(1'-cyanomethyl-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl)acetonitrile | 562823-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (1'-cyanomethyl-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-[1-(Cyanomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 562823-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆
• 分子量: 312.333
• InChiKey: YPPXQBFJOOHYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'-cyanomethyl-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl)acetonitrile 在 镍 氢气 、 sodium acetate 作用下， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling

  摘要：

  N-{2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-02-9695
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 联硼酸频那醇酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (1'-cyanomethyl-1'H-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]pyridin]-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Melatonin Analogues from Dimers of Azaindole and Indole by Use of Suzuki Homocoupling

  摘要：

  N-{2-[3'-(2-Acetylaminoethyl)-1H,1'H-[5,5']biindol-3-yl]- and N-{2-[1'-(2-acetylaminoethyl)-1'H-[5,5']biindol-1-yl]ethyl}acetamide (2,3) and their analogues in 7-azaindole series (4,5) were synthesized by palladium catalysed reaction starting from indole or 7-azaindole using [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium, as catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-02-9695