2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-[5-(2-oxo-2-phenylethoxycarbonyl)-pent-2-enyl] ester | 852700-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-[5-(2-oxo-2-phenylethoxycarbonyl)-pent-2-enyl] ester
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)succinic acid 1-tert-butyl ester 4-[5-(2-oxo-2-phenylethoxycarbonyl)pent-2-enyl]ester；1-O-tert-butyl 4-O-[(E)-6-oxo-6-phenacyloxyhex-2-enyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 852700-61-9
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₉
• 分子量: 641.718
• InChiKey: IFIJGDMQVKFNEJ-MUFRCWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-[5-(2-oxo-2-phenylethoxycarbonyl)-pent-2-enyl] ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-((E)-5-carboxy-pent-2-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  膜受体探针：生物素-Asp-PEG-芳烃衍生物的固相合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了用于制备膜受体的生物素化交联探针的模块化，灵活的固相合成路线。该路线利用正交保护策略，该策略采用通过天冬氨酸残基连接至探针的Pd [0]可裂解的烯丙基连接子。该方法的多功能性通过合成许多显示光亲和性或化学交联基团的芳烷衍生的大麻素受体配体来说明。

  DOI：

  10.1021/ol0502578
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-[5-(2-oxo-2-phenylethoxycarbonyl)-pent-2-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  膜受体探针：生物素-Asp-PEG-芳烃衍生物的固相合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了用于制备膜受体的生物素化交联探针的模块化，灵活的固相合成路线。该路线利用正交保护策略，该策略采用通过天冬氨酸残基连接至探针的Pd [0]可裂解的烯丙基连接子。该方法的多功能性通过合成许多显示光亲和性或化学交联基团的芳烷衍生的大麻素受体配体来说明。

  DOI：

  10.1021/ol0502578

文献信息

• Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation
  作者：Nicolaas A. Vermeulen、Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja104826g

  日期：2010.8.18

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".