1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose | 676126-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 676126-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁S₂
• 分子量: 496.557
• InChiKey: NYKMIZRPZKYXHV-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α,β-L-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a