1,2-bis-(N-methyl-indol-3-yl)-glyoxal | 51079-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(N-methyl-indol-3-yl)-glyoxal
• 英文别名: bis-(1-methyl-indol-3-yl)-ethanedione；Bis-(1-methyl-indol-3-yl)-aethandion；Bis-(N-methyl-3-indolyl)-ethandion；1,2-Bis(1-methylindol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 51079-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: DGWVMGLZTDQPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(N-methyl-indol-3-yl)-glyoxal 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-甲基吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Infrared Spectra of Some Indole Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a003
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-bis-(N-methyl-indol-3-yl)-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  发现基于 3-氨基-1,2,4-三嗪的文库作为选择性 PDK1 抑制剂，对高度侵袭性胰腺导管腺癌具有治疗潜力。

  摘要：

  丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK) 是丝氨酸/苏氨酸激酶，直接参与改变癌细胞代谢，导致癌症侵袭性和耐药性。二氯乙酸（DCA）是第一个进入II期临床的PDK抑制剂；然而，抗癌活性弱和药物剂量过高（100 mg/kg）相关的一些副作用导致其在临床应用中受到限制。基于分子杂交方法，设计、合成了一个小型 3-氨基-1,2,4-三嗪衍生物文库，并使用计算机、体外和体内测定对其 PDK 抑制活性进行了表征。生化筛选表明所有合成的化合物都是PDK的有效亚型选择性抑制剂。因此，分子模型研究表明，许多配体可以正确放置在 PDK1 的 ATP 结合位点内。有趣的是，2D 和 3D 细胞研究揭示了它们在低微摩尔剂量下诱导癌细胞死亡的能力，对人类胰腺 KRAS 突变癌细胞极其有效。细胞机制研究证实它们能够阻碍 PDK/PDH 轴，从而导致代谢/氧化还原细胞损伤，并最终引发癌细胞凋亡。值得注意的是，在高度侵袭性和转移性 Kras

  DOI：

  10.3390/ijms24043679

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of monoindolyl- and bisindolyloximes
  作者：Michelle Prudhomme、Martine Sancelme、Alain Bonnefoy、Doriano Fabbro、Thomas Meyer

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80049-x

  日期：1999.2

  Six monoindolyl- and bisindolyloximes structurally related to protein kinase C inhibitors bisindolylmaleimides were synthezised. They did not have protein kinase C inhibitory properties but exhibited interesting antimicrobial activities. Their antibacterial activities against several strains of pathogenic and non-pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria are described. The bisindolyl monooxime isomers exhibited a marked activity against the three strains of Staphylococcus aureus tested and against Escherichia cold 1507E. (C) Elsevier, Paris.
• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——