tributyl-methylphosphonium bromide | 53269-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: tributyl-methylphosphonium bromide
• 英文别名: bromure de tributylmethylphosphonium；methyl-tri-n-butylphosphonium bromide；tri-n-butyl(methyl)phosphonium bromide；n-Bu3PMe Br；[(n-Bu)3MeP][Br]；MeP(n-Bu)3P Br；Tri-n-butylmethylphosphonium bromide；tributyl(methyl)phosphanium;bromide
• CAS: 53269-48-0
• 化学式: Br*C₁₃H₃₀P
• 分子量: 297.259
• InChiKey: SDSMZSUWTYFEBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-methylphosphonium bromide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tributylmethylenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 211 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三丁基甲基-鏻碳酸盐(1:1) 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到tributyl-methylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary aromatic amines with alkylene carbonates for the selective synthesis of bis-N-(2-hydroxy)alkylanilines: the catalytic effect of phosphonium-based ionic liquids

  摘要：

  在T ≥ 140 °C时，不同的氨基芳烃（pX–C6H4NH2；X = H, OCH3, CH3, Cl）与乙烯碳酸酯和丙烯碳酸酯反应，产生了化学选择性的N-烷基化过程：双-N-(2-羟基烷基)苯胺[pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2；R = H, CH3]是主要产品，同时竞争性形成碳酸酯的可能性大大降低。在140 °C下，在无溶剂条件下，苯胺与乙烯碳酸酯的模型反应通过简单混合化学计量的反应物而达到完成。然而，一类磷阳离子液体（PILs），如四烷基磷铵卤化物和托烷基物，证明对苯胺和其他氨基芳烃均为活性有机催化剂。通过13C NMR光谱监测的动力学分析表明，溴化物交换的PILs是效率最高的系统，能使反应加速超过8倍。丙烯碳酸酯的反应发生在比乙烯碳酸酯更高的温度下，并且仅在PIL催化剂的存在下进行。已经提出了一种基于四烷基磷铵阳离子的路易斯酸性和卤离子的亲核性的机制，以解释反应的化学选择性和催化剂的功能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00105h

文献信息

• Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to α-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201000601

  日期：2010.7

  discovery of dichotomous reactivity in the reaction of trialkyl- vs. triphenylphosphane HBr salts with acetals allows entry to functionalized α-methoxy phosphonium salts and a novel process for tertiary phosphane methylation. The new protocol opens a general entry to the synthesis of vinyl ethers and differentially substituted 1,3-dienes via Wittig reactions of the functionalized ylides derived from

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。
• Non-polymeric binders for ceramic powders: utilization of neutral and ionic species derived from decaborane(14)
  作者：William S. Rees、Dietmar Seyferth

  DOI：10.1007/bf00544490

  日期：1989.12

  The pyrolytic conversion of bis-Lewis base adducts of decaborane(14), L·B10H12·L (L=neutral monophosphine) and phosphonium salts of the [B10H10]2− anion (e.g. [Ph4P+]2, etc.), to ceramic materials has been studied. All species examined served as binders for a variety of non-oxide refractory ceramic powders (e.g. B4C, BN, BP, B13P2, SiC, Si3N4, B, C, AIN).

  癸硼烷 (14)、L·B10H12·L（L=中性单膦）和 [B10H10]2− 阴离子的鏻盐（例如 [Ph4P+]2 等）的双刘易斯碱加合物热解转化为陶瓷材料进行了研究。所检测的所有种类都用作各种非氧化物耐火陶瓷粉末（例如 B4C、BN、BP、B13P2、SiC、Si3N4、B、C、AIN）的粘合剂。
• Exploring an Umpolung strategy for quaternization of phosphorus
  作者：Anna C. Vetter、Kirill Nikitin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1080/10426507.2018.1541242

  日期：2019.5.27

  phosphonium salts R3PR1 X (X = Cl, Br) from phosphine oxides R3PO. The new organic group R1 is introduced via nucleophilic attack on an intermediate halophosphonium salt using a Grignard reagent R1MgX and replaces the traditional phosphine quaternization approach. Consequently, the new method does not suffer from the limited availability of many parent phosphines and is much faster than standard quaternization

  摘要 我们提出了一种新的、潜在广泛适用的 Umpolung 方法，用于从氧化膦 R3PO 合成季鏻盐 R3PR1 X (X = Cl, Br)。新的有机基团 R1 是通过使用格氏试剂 R1MgX 对中间卤代鏻盐进行亲核攻击引入的，并取代了传统的膦季铵化方法。因此，新方法不会受到许多母膦的有限可用性的影响，并且比标准季铵化要快得多。图形概要
• Physical and electrochemical properties of room-temperature dicyanamide ionic liquids based on quaternary phosphonium cations
  作者：Katsuhiko Tsunashima、Shun Kodama、Masashi Sugiya、Yoshihito Kunugi

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.08.106

  日期：2010.12

  room temperature ionic liquids based on quaternary phosphonium cations together with a dicyanamide anion are presented in this report. The most dicyanamide-based phosphonium ionic liquids prepared were hydrophilic, except ionic liquids containing a long alkyl chain in the phosohonium cation. It was found that asymmetric phosphonium cations gave low-melting salts in combination with a dicyanamide anion

  本报告介绍了基于季phospho阳离子和双氰胺阴离子的室温离子液体的物理化学和电化学性质。所制备的大多数基于双氰胺的phospho离子液体是亲水的，除了在膦鎓阳离子中包含长烷基链的离子液体。发现不对称的nium阳离子与双氰胺阴离子结合产生低熔点的盐。与相应的铵离子液体相比，基于双氰胺的phospho离子液体表现出相对较低的粘度和较高的电导率。特别地，在phospho阳离子中含有甲氧基的离子液体显示出非常低的粘度。通过伏安法测量证实了基于双氰胺的phospho离子液体的相对较好的电化学稳定性。热重分析表明，基于双氰胺的phospho离子液体显示出比相应的铵离子液体更高的热稳定性，表明the阳离子对热稳定性的改善作用。
• Solubility of acyclovir in nontoxic and biodegradable ionic liquids: COSMO-RS prediction and experimental verification
  作者：Meysam Lotfi、Muhammad Moniruzzaman、Magaret Sivapragasam、Shalini Kandasamy、M.I. Abdul Mutalib、Noorjahan Banu Alitheen、Masahiro Goto

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.08.020

  日期：2017.10

  conductor-like screening model for real solvents (COSMO-RS) calculations. The predicted solubilities were validated by experimental measurements, and good agreement was found between the predicted and experimental results. The solubility of ACV was greatly affected by the structure of ILs, particularly the anionic moiety. Among the various ILs tested, ACV showed excellent solubility in ammonium-based ILs

  制药行业面临的挑战是为难溶于水和常规有机溶剂的药物分子寻找潜在的溶剂。近年来，由于离子液体（ILs）独特的物理化学和生物学特性，它们已作为药物溶剂引起了极大的关注。在这项研究中，通过用于真实溶剂（COSMO-RS）计算的导体样筛选模型研究了微溶性药物分子阿昔洛韦（ACV）在各种IL中的溶解度。通过实验测量验证了预测的溶解度，并且在预测和实验结果之间找到了很好的一致性。IL的结构，尤其是阴离子部分极大地影响了ACV的溶解度。在测试的各种IL中，研究了ILs对MCF-10正常乳腺上皮细胞系和癌细胞系（MDA MB 231和MCF 7）的体外细胞毒性。与具有乙酸根阴离子的基于咪唑鎓的IL相比，基于铵的ILs表现出更高的IC 50值。生物降解性结果表明，乙酸二乙铵，乙酸三乙铵和乙酸胆碱ILs在好氧条件下具有高水平的生物降解能力，可以归类为易于生物降解的生物。这些发现对于设计基于IL的药物传递载体将