6-((4-methyl-N-(2-methylallyl)phenyl)sulfonamido)hex-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1309881-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((4-methyl-N-(2-methylallyl)phenyl)sulfonamido)hex-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1309881-92-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 475.63
• InChiKey: ARHXKAFGEMQUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-methyl-N-(2-methylallyl)phenyl)sulfonamido)hex-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-3a,5a-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,5a,6,7,8,9-decahydro-5-oxa-2-azacyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-4-toluenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-((4-methyl-N-(2-methylallyl)phenyl)sulfonamido)hex-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727