2-iodo-3-methoxybiphenyl | 312612-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2-Iodo-1-methoxy-3-phenylbenzene
• CAS: 312612-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: AZDSBTOTCDDBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-iodo-3-methoxybiphenyl 在 tristricyclohexylphosphine palladium⁽⁰⁾ 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到1-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化邻卤代联芳基的环羰基化反应合成氟-9。

  摘要：

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。

  DOI：

  10.1021/jo020140m
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 、 苯基锂 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以36%的产率得到2-iodo-3-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化反应的竞争研究

  摘要：

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo802196r

文献信息

• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.
• Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from <i>o</i>-Iodobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja027548l

  日期：2002.12.1

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.
• Synthesis of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol006585j

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by a novel palladium catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted-2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford in excellent yields with good regioselectivity 3-substituted fluoren-9-ones. This chemistry has been successfully extended to polycyclic and heterocyclic fluorenones.