3-hydroxy-2-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside | 77667-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside
• CAS: 77667-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₁
• 分子量: 427.365
• InChiKey: JVUHKTZIZJHOMA-NJFJDOCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-hydroxy-2-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  螯合镧系金属离子的β-D-吡喃半乳糖苷类似物的合成

  摘要：

  摘要通过Koenigs-Knorr反应合成了邻-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷和-呋喃二糖苷的类似物，分别为3-羟基-2-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷（5）和-呋喃二吡喃糖苷（6）。用2-硝基间苯二酚对O-乙酰基-糖基溴化物进行表征，并通过紫外和核磁共振波谱法对其进行表征。它们螯合了La 3+离子，并通过100-MHz nmr光谱将其与Gd 3+，Eu 3+和Pr 3+的络合物与抗磁性La 3+的络合物进行了比较。通过紫外光谱法测定溶液中金属配合物的稳定性常数。化合物5是β-D-半乳糖苷酶的底物，并且5和6两者均特异性结合来自大肠杆菌的lac阻遏物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85537-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranosyl bromide 、 2-硝基间苯二酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以43%的产率得到3-hydroxy-2-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  螯合镧系金属离子的β-D-吡喃半乳糖苷类似物的合成

  摘要：

  摘要通过Koenigs-Knorr反应合成了邻-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷和-呋喃二糖苷的类似物，分别为3-羟基-2-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷（5）和-呋喃二吡喃糖苷（6）。用2-硝基间苯二酚对O-乙酰基-糖基溴化物进行表征，并通过紫外和核磁共振波谱法对其进行表征。它们螯合了La 3+离子，并通过100-MHz nmr光谱将其与Gd 3+，Eu 3+和Pr 3+的络合物与抗磁性La 3+的络合物进行了比较。通过紫外光谱法测定溶液中金属配合物的稳定性常数。化合物5是β-D-半乳糖苷酶的底物，并且5和6两者均特异性结合来自大肠杆菌的lac阻遏物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85537-8