1-Azido-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene | 1279722-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene
• CAS: 1279722-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: URFAURMKBXHGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-nitrobenzylphosphonate 在 triflic azide 、 铁粉 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Azido-2-(cyclobutylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines via Ketenimine or Carbodiimide Intermediates
  作者：Hongyang Zhao、Yanpeng Xing、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201603074

  日期：2016.10.10

  ethylphenyl) phosphanimine, respectively. The reaction proceeds in a cascade involving ketenimine formation, 6 π‐electron ring closure, and 1,3‐alkyl shift. A similar approach was developed for the synthesis of dihydropyrrolo‐[2,3‐b]quinolines from N‐(2‐cyclopropylidenemethylphenyl)phosphanimines and isocyanates.

  环戊[ b ]喹啉和环己[ b ]喹啉分别通过α-重氮酮与N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和N-（2-环丁烯甲基苯基）膦酰胺的反应制备。该反应以级联反应进行，涉及形成烯酮亚胺，6个π电子闭环和1,3-烷基转移。还开发了一种类似的方法，用于从N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和异氰酸酯合成二氢吡咯并- [2,3- b ]喹啉。