4-氯-2-硝基二苯硫醚 | 4548-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯-2-硝基二苯硫醚
• 中文别名: 4-氯-2-硝基二苯基硫；4-氯-2-硝基-1-(苯基硫代)苯
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrophenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (4-chloro-2-nitrophenyl)(phenyl)sulfane；4-Chloro-2-nitro-1-(phenylthio)benzene；4-chloro-2-nitro-1-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 4548-56-5
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• 分子量: 265.72
• InChiKey: GSQPMKQJTMHIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  373.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基二苯硫醚 在 异丙苯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-氯吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第七部分 吩噻嗪的新合成涉及新的分子重排

  摘要：

  亚磷酸三乙酯对芳基2-硝基芳基硫醚的还原环化提供了吩噻嗪的新合成方法（产率约50-85％），优于涉及芳基2-叠氮基芳基硫醚热分解的产率（约30％）。两个反应均通过新颖的分子重排进行，例如，4-氯苯基2-硝基苯基硫化物产生3-氯吩噻嗪，而4-氯-2-硝基苯基苯基硫化物产生2-氯吩噻嗪。[4- 2 H]苯基2-硝基苯基硫化物类似地得到[3- 2 H]吩噻嗪，如通过比较其阳离子自由基的esr光谱与计算机模拟的[2- 2 H]-和[3]比较- 2H]-吩噻嗪。还报道了吩噻嗪通过磷酸三乙酯的便利的N-乙基化。

  DOI：

  10.1039/j39700002437
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-2-硝基苯)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 4-氯-2-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醇的C（芳基）–C键转化合成硫醚，芳烃和芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。

  DOI：

  10.1039/d0sc01229g

文献信息

• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• 1-,2-,3-,4-,5-,6-,7-,8- and/or 9 substituted dibenzoxazepine compounds,
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05304644A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  The present invention provides substituted dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种公式I的取代二苯并噁唑啉化合物：##STR1##，其作为镇痛剂用于治疗疼痛，包括公式I化合物的治疗有效量与药用可接受载体结合的药物组合物，以及一种消除或改善动物疼痛的方法，包括向动物施用公式I化合物的治疗有效量。
• Aerobic copper-catalyzed decarboxylative thiolation
  作者：Minghao Li、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1039/c6cc04486g

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative thiolation using molecular oxygen as the sole oxidant was developed. A variety of aromatic carboxylic acids including 2-nitrobenzoic acids, pentafluorobenzoic acid and several heteroaromatic carboxylic acids undergo efficient...

  开发了使用分子氧作为唯一氧化剂的铜催化脱羧硫醇化反应。包括2-硝基苯甲酸，五氟苯甲酸和几种杂芳族羧酸在内的各种芳族羧酸均经过有效的...
• Proximity effects in diaryl derivatives. Part 7. Mechanism of base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones to 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：Robert J. Cummings、Michael F. Grundon、Anthony C. Knipe、Adil S. Wasfi

  DOI：10.1039/p29830000105

  日期：——

  Base-catalysed rearrangement of a 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphone (1b) to the 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzene (4b) was shown by isolation and kinetic studies to be a rapid reaction requiring oxygen; in the absence of oxygen the sulphur-free azoxybenzene (3; R = Cl) was the only product isolated from the reaction of (1c). A mechanism for the formation of 2-hydroxyazoxybenzenes (4) is

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。
• New spermine and spermidine derivatives as potent inhibitors of Trypanosoma cruzi Trypanothione Reductase
  作者：Béatrice Bonnet、David Soullez、Elisabeth Davioud-Charvet、Valérie Landry、Dragos Horvath、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00070-9

  日期：1997.7

  Several spermine and spermidine derivatives containing 2-amino diphenylsulfide substituents were prepared and tested for their inhibiting effects on Trypanosoma cruzi trypanothione reductase. IC50 values were assessed between 0.3 and 3 microM. Compound 32 (Ki = 0.4 microM) is the most potent TR inhibitor described so far.

  制备了几种含有2-氨基二苯硫醚取代基的精胺和亚精胺衍生物，并测试了它们对克氏锥虫锥虫硫醇还原酶的抑制作用。IC50值评估为0.3至3 microM。化合物32（Ki = 0.4 microM）是迄今为止描述的最有效的TR抑制剂。