4-氯-2-硝基二苯基砜 | 86030-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基二苯基砜
• 中文别名: 4-氯-2-硝基-1-苯磺酰基苯；4-氯-2-甲基苯基硫氰酸酯
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrodiphenyl sulphone
• 英文别名: (4-chloro-2-nitro-phenyl)-phenyl sulfone；(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-phenyl-sulfon；4-Chlor-2-nitro-diphenylsulfon；4-Chloro-2-nitro-1-(phenylsulfonyl)benzene；1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-2-nitrobenzene
• CAS: 86030-08-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD00052250
• 分子量: 297.719
• InChiKey: VZDUQPHKUBZMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  471.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(30mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

BTB-1 是一种新型可逆的选择性 mitotic motor protein Kif18A 抑制剂，其 IC50 值为 1.69 μM。

靶点

Target	Value
Kif18A (Cell-free assay)	1.69 μM

体外研究

BTB-1 可以可逆地阻断 Kif18A 的运动。它以 ATP 竞争性但不依赖微管的方式抑制 Kif18A，并减缓细胞通过有丝分裂的进程。100 μM BTB-1 对其他测试的有丝分裂动力蛋白没有显著抑制作用。只有当马达蛋白与假底物微管结合时，BTB-1 才能竞争性地与 ATP 结合。用 BTB-1 处理 HeLa 细胞会导致细胞在有丝分裂期呈剂量依赖性积累。50 μM 的 BTB-1 对 HeLa 细胞显示出细胞毒性，其 EC50 值为 35.8 μM；该浓度的 BTB-1 导致纺锤体形态和染色体排列严重缺陷。高浓度的 BTB-1 并不会导致纺锤体延长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基二苯基砜 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以83%的产率得到4-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第7部分。2-（羟氨基）芳基苯基砜碱催化重排为2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂氧基苯的机理

  摘要：

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。

  DOI：

  10.1039/p29830000105
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-氯-2-硝基二苯基砜
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第四部分 2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜和2-（羟基氨基）芳基苯基砜的碱催化反应

  摘要：

  2,2'-二（羟基氨基）二芳基砜与氢氧化钠在二恶烷水溶液中于20°反应生成二苯并[ b，f ] [1,4,5]噻二氮杂5,11,11-三氧化物（X），吩嗪5 -氧化物（XIV）和吩嗪5,10-二氧化物（XV）。吩嗪衍生物的形成可能涉及芳基羟胺的歧化，然后是Smiles重排，然后是磺基的损失。在锌的存在下，芳基羟胺被转化为吩嗪（IV）和噻二氮杂11,11-二氧化物（VII）。鉴于这些结果，讨论了2,2'-二硝基二芳基砜1碱还原的机理。已经报道了一些这项工作。2个

  DOI：

  10.1039/j29660000260

文献信息

• BTB-1: A Small Molecule Inhibitor of the Mitotic Motor Protein Kif18A
  作者：Mario Catarinella、Tamara Grüner、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1002/anie.200904510

  日期：2009.11.16

  Turning the motor off: A malachite green based assay leads to the identification of BTB‐1 (see picture), the first small‐molecule inhibitor of the mitotic motor protein Kif18A. BTB‐1 reversibly inhibits the ATPase activity of the recombinant motor domain of Kif18A in vitro (see picture; red microtubules, blue/black structure =Kif18A) and will be a valuable tool to dissect the mechanochemical properties

  关闭电动机：基于孔雀石绿的检测方法可鉴定出BTB-1（见图），这是有丝分裂电动机蛋白Kif18A的首个小分子抑制剂。BTB-1在体外可逆地抑制Kif18A重组运动域的ATPase活性（见图）；红色微管，蓝色/黑色结构= Kif18A），将是解剖Kif18A的机械化学性质的有价值的工具。
• 307. The mobility of groups in 4-chloro-2-nitrodiphenylsulphones
  作者：James D. Loudon、Nathan Shulman

  DOI：10.1039/jr9380001618

  日期：——
• Notes - Reactions of 2-Nitrodiphenyl Sulfide and Related Sulfones in Attempted Ring Closure
  作者：D. Vivian、H. Waterman

  DOI：10.1021/jo01114a603

  日期：1956.8
• CUMMINGS, R. J.;GRUNDON, M. F.;KNIPE, A. C.;WASFI, A. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 105-108
  作者：CUMMINGS, R. J.、GRUNDON, M. F.、KNIPE, A. C.、WASFI, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4059627A
  申请人：——

  公开号：US4059627A

  公开（公告）日：1977-11-22