ethyl 5-(chloromethyl)-8-hydroxy-4,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-hi]indoline-2-carboxylate | 1078151-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(chloromethyl)-8-hydroxy-4,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-hi]indoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(chloromethyl)-10-hydroxy-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,7(11),8-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 1078151-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: KLRCVLDONLZFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(chloromethyl)-8-hydroxy-4,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-hi]indoline-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到ethyl 5-chloro-9-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吲哚啉衍生物容易重排为吡咯并喹啉：双羧霉素的新类似物

  摘要：

  在具有N-（3'-氯烯丙基）基团的吲哚衍生物的C-7位上产生的自由基促使区域选择性分子内环化通过更有利的5-exo-trig环化模式提供吡咯并吲哚啉衍生物。在温和条件下，吡咯并吲哚啉化合物平稳地重排为吡咯并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-benzyloxy-5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-hi]indoline-2-carboxylate 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到ethyl 5-(chloromethyl)-8-hydroxy-4,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-hi]indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吲哚啉衍生物容易重排为吡咯并喹啉：双羧霉素的新类似物

  摘要：

  在具有N-（3'-氯烯丙基）基团的吲哚衍生物的C-7位上产生的自由基促使区域选择性分子内环化通过更有利的5-exo-trig环化模式提供吡咯并吲哚啉衍生物。在温和条件下，吡咯并吲哚啉化合物平稳地重排为吡咯并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450513