N-benzyl-3-methyl-4-pentenamide | 141192-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-methyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-benzyl-3-methylpent-4-enamide
• CAS: 141192-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SGJKPGXIMKDGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methyl-4-pentenamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (E)-3-Methyl-penta-2,4-dienoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-iodination reaction of 4-alkenylamide having a β-chiral center

  摘要：

  alpha-Iodination reaction of 4-alkenylamide with a beta-chiral center proceeds with high diastereoselectivity to give syn alpha-iodoalkenamide through the formation of cyclic ketene N,O-acetal and subsequent alpha-iodination from the opposite side of a beta-substituent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00382-7
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-pent-4-enoic acid benzoyloxy-benzyl-amide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-N-benzyl-4,5-dimethylpyrrolidin-2-one 、 N-benzyl-3-methyl-4-pentenamide 、 (4R,5R)-1-Benzyl-4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基环化中的立体选择性。酰基模式环化

  摘要：

  由三丁基锡烷介导的O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物的均化作用生成的酰胺基进行5-exo环化，生成顺式和反式吡咯烷酮的混合物。尽管所研究的氮取代基的空间性质对该方法的非对映选择性几乎没有影响，但它们确实影响环化反应的相对速率。可以通过应用“贝克威法则”来预测主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01189-7

文献信息

• A facile α-iodination reaction of unsaturated amides
  作者：Osamu Kitagawa、Tokushi Hanano、Tatsuya Hirata、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91606-x

  日期：1992.3

  A novel and mild alpha-iodination of carboxamides was developed. Unsaturated amides could be converted to the alpha-iodoamides in moderate to good yields by treatment with I2 in the presence of s-collidine.