(1Z)-1-(1'-butoxyethoxy)buta-1,3-diene | 916758-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z)-1-(1'-butoxyethoxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-[1-[(1Z)-buta-1,3-dienoxy]ethoxy]butane
• CAS: 916758-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PBISLGJVQGODKG-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-(1'-butoxyethoxy)buta-1,3-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(2E)-5-n-butoxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of O-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes

  摘要：

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.

  DOI：

  10.1021/ol062042j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(1-butoxyethoxy)-4-methoxybut-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到(1Z)-1-(1'-butoxyethoxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of O-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes

  摘要：

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.

  DOI：

  10.1021/ol062042j