ethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate | 1263291-39-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• CAS: 1263291-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAOUWGVQCUYLAA-JGPRNRPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用生物正交合成和几何控制化学探针的荧光开启特性对血清对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性进行灵敏测定

  摘要：

  对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性具有重要的抗动脉粥样硬化功能，同时也是人体血液中重要的生化标志物，因为 PON1 的异常内酯酶活性是多种人类疾病的关键指标。然而，没有检测 PON1 内酯酶活性的灵敏荧光测定法可用。我们报告了两种能够量化 PON1 内酯酶活性的荧光开启化学探针16a和16b ( 16 ) 的合成。化学探针是利用含二硫化物的双环壬炔、罗丹明 B 和羧基荧光素的衍生物以及包括无铜叠氮化物-炔烃环加成在内的反应构建的。荧光猝灭16由光谱研究表征，主要归因于接触淬火的影响。16b的动力学分析证实了在一般碱催化剂存在下16b与硫醇的出色反应性和特异性。采用基于16b的测定法测定 PON1 内酯酶活性，线性范围为 10.8-232.1 UL -1，检测限 (LOD) 为 10.8 UL -1，以量化人血清中的血清 PON1 活性，并确定K i为 20.9 μM，用于 2-羟基喹啉抑制

  DOI：

  10.3390/molecules27082435
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,5-环辛二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32 %的产率得到ethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基三嗪关键介导的位点选择性肽功能化

  摘要：

  在此，我们引入 3-乙烯基-1,2,4-三嗪衍生物作为双反应连接体，对半胱氨酸和特定应变炔烃表现出选择性，从而实现共轭加成和逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应。这种方法有利于生物相关肽的位点选择性生物缀合，然后与双环壬炔 (BCN) 试剂进行快速且高度选择性的反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc05213c

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Versatile Scope of a Masked Aldehyde Nitrone in 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Jorin Hoogenboom、Han Zuilhof、Tom Wennekes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02662

  日期：2015.11.20

  aldehyde-containing nitrone 1 that is easily available through a facile one-step procedure has been developed. It undergoes a [3 + 2]-thermal cycloaddition with a wide range of dipolarophiles, affording isoxazolidine cycloadducts that are suitable for versatile postcycloaddition modifications. The acetal cycloadducts are acid-stable, but allow for acetal hydrolysis under mildly basic conditions. The isoxazolidine

  已经开发出一种新的含掩蔽的含醛的硝酮1，该硝酮可通过简便的一步操作轻松获得。它与多种双极性亲和剂进行[3 + 2]-热环加成反应，得到适用于多环加成后修饰的异恶唑烷环加合物。缩醛环加合物是酸稳定的，但允许在温和的碱性条件下进行缩醛水解。可以通过有效的一锅法打开异恶唑烷环，得到可以进一步转化为呋喃糖衍生物的胺保护的γ-醇。
• Synthesis and evaluation of fluorescent Pam3Cys peptide conjugates
  作者：Geoffroy P.P. Gential、Nataschja I. Ho、Fabrizio Chiodo、Nico Meeuwenoord、Ferry Ossendorp、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.094

  日期：2016.8

  Chirally pure R- and S-epimers of TLR2 ligand Pam3CysSK4 were prepared and separately conjugated to an OVA model epitope, in which lysine was replaced by azidonorleucine. The azide function in the conjugate permitted labelling with different fluorophores by use of strain-promoted 3+2 cycloaddition. The R-epimer of the labelled conjugates induced TLR2-dependent DC maturation, while S-epimer proved to

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。
• Bicyclo[6.1.0]nonyne carboxylic acid for the production of stable molecular probes
  作者：Tony Rady、Michel Mosser、Marc Nothisen、Stephane Erb、Igor Dovgan、Sarah Cianférani、Alain Wagner、Guilhem Chaubet

  DOI：10.1039/d1ra07905k

  日期：——

  Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN alcohol) is the most prominent strained-alkyne scaffold in chemical biology. Described herein is the synthesis of an oxidized analogue - BCN acid - whose facile functionalization via amide bond formation yields more stable derivatives than the classically encountered carbamates.

  双环[6.1.0]non-4-yn-9-基甲醇（BCN醇）是化学生物学中最重要的应变炔支架。本文描述了氧化类似物-BCN酸的合成，其通过酰胺键形成的简便官能化产生比传统遇到的氨基甲酸酯更稳定的衍生物。