(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methyl-pentan-3-one O-methyloxime | 316821-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methyl-pentan-3-one O-methyloxime
• 英文别名: (E)-1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methylpentan-3-one O-methyloxime
• CAS: 316821-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₆BNO₃
• 分子量: 255.165
• InChiKey: RUSSGQICMPHOIC-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methyl-pentan-3-one O-methyloxime 在 聚合甲醛 、 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-butanone O-methyl oxime 、 碘甲基硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methyl-pentan-3-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j