(S)-2-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 753453-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 753453-25-7
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: YYLSAJSEKJXICL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-{[(2'S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-ylmethyl]thio}-2-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-amino-3-{[(2'S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]methylthio}propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464