tert-butyl 2-(2,5-cyclohexadien-1-yl)benzylcarbamate | 905914-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,5-cyclohexadien-1-yl)benzylcarbamate
• CAS: 905914-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: NDFLOJOSCWOIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,5-cyclohexadien-1-yl)benzylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 二乙基异丙基胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(+/-)-4R,4aR,10bR]-tert-butyl 4-methanesulfonyloxy-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.096
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 二碳酸二叔丁酯 、 苯 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以459 mg的产率得到tert-butyl 2-(2,5-cyclohexadien-1-yl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.096