(2S)-2-(cyclohexylcarbamoylamino)-3-methylbutanoic acid | 57448-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(cyclohexylcarbamoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 57448-92-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LYSPLFOJTNNDFB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到(2S)-2-(cyclohexylcarbamoylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Controlled Ring Opening of N-Sulfinyl- and N-Silyl-N-carboxyanhydrides (NCA): One-Pot Synthesis of Dipeptides and Unsymmetrical Peptidyl Ureas from Unprotected NCA

  摘要：

  我们在此报道了新的N-羧基环内酐（NCA）不稳定保护基团，这些基团在氮亲核试剂参与的偶联反应中能有效防止聚合反应的发生。因此，N-亚砜基NCA 1和N-硅基NCA 2在反应中现场制备，并未分离出来，而是直接与各种α-氨基酯进行偶联反应，分别以良好收率得到了二肽3和不对称肽脲4。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087510

文献信息

• Controlled Ring Opening of <i>N</i>-Sulfinyl- and <i>N</i>-Silyl-<i>N</i>-carboxyanhydrides (NCA): One-Pot Synthesis of Dipeptides and Unsymmetrical Peptidyl Ureas from Unprotected NCA
  作者：Vincent Levacher、Julia Mateos-Caro、Yves Robin、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0028-1087510

  日期：——

  We report herein new labile protecting groups of N-carboxyanhydrides (NCA) useful to prevent polymerization during coupling reactions with nitrogen nucleophiles. Thus, N-sulfinyl-NCA 1 and N-silyl-NCA 2 were prepared in situ and involved, without being isolated, in coupling reactions with various α-amino esters to furnish dipeptides 3 and unsymmetrical peptidyl ureas 4, respectively, in good yields.

  我们在此报道了新的N-羧基环内酐（NCA）不稳定保护基团，这些基团在氮亲核试剂参与的偶联反应中能有效防止聚合反应的发生。因此，N-亚砜基NCA 1和N-硅基NCA 2在反应中现场制备，并未分离出来，而是直接与各种α-氨基酯进行偶联反应，分别以良好收率得到了二肽3和不对称肽脲4。