diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate N-oxide | 1374457-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate N-oxide
• 英文别名: 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-diethylpyridine 1-oxide；2,6-Diethyl-1-oxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,6-diethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1374457-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: BYJSUAJCLZASNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 碘 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的金催化氧化快速获得 Chroman-3-ones

  摘要：

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107561
• 作为试剂：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate N-oxide 、 (2-di-tertbutylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)AuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到8-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的金催化氧化快速获得 Chroman-3-ones

  摘要：

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107561

文献信息

• Strategic Approach on <i>N</i> -Oxides in Gold Catalysis - A Case Study
  作者：Jasmin Schießl、Philipp M. Stein、Judith Stirn、Kirsten Emler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801007

  日期：2019.2.19

  An extensive kinetic study of selected key reactions of (oxidative) gold catalysis concentrates on the decrease of the catalytic activity due to inhibition of the gold(I) catalyst caused by pyridine derivatives that are obtained as by‐products if N‐oxides are applied as oxygen donors. The choice of the examined pyridine derivatives and their corresponding N‐oxides has been made regardless of their

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。
• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。