3-ethynyl-5-hexyn-1-ol | 64166-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethynyl-5-hexyn-1-ol
• 英文别名: 3-ethynyl-5-hexynol；3-ethynyl-hex-5-yn-1-ol；3-Ethynylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 64166-05-8；69661-32-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: SGJPNUIGFRZNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-5-hexyn-1-ol 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(3-ethynyl-1-phenyl-hex-5-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II型反应进行烯二炔官能团的高效光化学合成

  摘要：

  描述了利用Norrish II型反应的光化学合成烯二炔。讨论了该策略在由容易获得的前体合成环状和无环烯二炔中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88156-1
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1,5-己二炔 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-ethynyl-5-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cooligomerizations of 3-substituted 1,5-hexadiynes with bis(trimethylsilyl)acetylene catalyzed by cobalt. A general synthesis of tricyclic ring systems from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a022

文献信息

• Cu-Promoted [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Bisallenes
  作者：Shinji Kitagaki、Mikihito Kajita、Syu Narita、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol300096u

  日期：2012.3.16

  thermal reaction of 1,4-bisallenes with the aid of Cu salt/amine significantly suppressed the formal [3,3] sigmatropic rearrangement resulting in the highly selective formation of the bicyclo[4.2.0]octadiene framework. This reaction could be applied to the one-pot synthesis of bicyclo[4.2.0]octadienes from 1,5-hexadiynes via the Crabbé homologation.

  1，4-双烯丙烯与铜盐/胺的热反应显着抑制了形式上的[3,3]σ重排，从而导致了双环[4.2.0]辛二烯骨架的高度选择性形成。该反应可用于通过Crabbé同源性由1,5-己二炔一锅法合成双环[4.2.0]辛二烯。
• Transition-metal-catalyzed alkyne cyclizations. A cobalt-mediated total synthesis of dl-estrone
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00536a023

  日期：1980.7
• A cobalt-catalyzed steroid synthesis
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00458a044

  日期：1977.8
• In situ generation and intramolecular trapping of o-xylylenes by cobalt-catalyzed acetylene cooligomerizations. A one-step synthesis of polycycles
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00437a086

  日期：1976.10
• FUNK R. L.; VOLLHARDT K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 16, 5245-5253
  作者：FUNK R. L.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——