1,3-diacetyl-5,7-dimethyladamantane | 237749-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diacetyl-5,7-dimethyladamantane
• 英文别名: 1-(3-acetyl-5,7-dimethyl-1-adamantyl)ethanone
• CAS: 237749-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RTPNFIKJVPNPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 1,3-diacetyl-5,7-dimethyladamantane 以to give 1-acetyl-3,5-dimethyladamantane (yield 18%, selectivity 29%), 1,3-diacetyl-5,7-dimethyladamantane (trace), 1-acetyl-3,5-dimethyl-7-adamantanol (yield 2%, selectivity 3%), 1,3-dimethyl-5-adamantanol (yield 24%, selectivity 38%), and 1,3-dimethyl-4-adamantanone (yield 5%, selectivity 38%)的产率得到1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Methods of acylating adamantane, tricyclo[5.2.1.02,6], and decalin compounds

  摘要：

  本发明的酰化剂包括（A）1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，（B）氧气，以及（C）至少选择自（c1）金属化合物和（C2）N-羟基邻苯二酰亚胺或其他亚酰胺化合物。作为1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂（A），可以使用丙二酮，2,3-丁二醇或类似物。作为金属化合物（c1），可以使用醋酸钴或其他钴化合物。通过将金刚烷衍生物或具有甲烷碳原子的其他化合物与酰化剂反应，可以高效地引入酰基到甲烷碳原子。

  公开号：

  US06429314B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 5,7-dimethyl-3-hydroxy-1-adamantyl ketone 以to give 1-acetyl-3,5-dimethyladamantane (yield 32%, selectivity 54%), 1,3-diacetyl-5,7-dimethyladamantane (yield 2%, selectivity 3%), 1-acetyl-3,5-dimethyl-7-adamantanol (yield %, selectivity 2%), 1,3-dimethyl-5-adamantanol (yield 7%, selectivity 12%), and 1,3-dimethyl-4-adamantanone (yield 5%, selectivity 8%)的产率得到1-乙酰基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Methods of acylating adamantane, tricyclo[5.2.1.02,6], and decalin compounds

  摘要：

  本发明的酰化剂包括（A）1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，（B）氧气，以及（C）至少选择自（c1）金属化合物和（C2）N-羟基邻苯二酰亚胺或其他亚酰胺化合物。作为1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂（A），可以使用丙二酮，2,3-丁二醇或类似物。作为金属化合物（c1），可以使用醋酸钴或其他钴化合物。通过将金刚烷衍生物或具有甲烷碳原子的其他化合物与酰化剂反应，可以高效地引入酰基到甲烷碳原子。

  公开号：

  US06429314B1

文献信息

• ACYLATING AGENTS, ACYLATION METHOD WITH THE USE OF THE SAME AND ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0990634A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  An acylating agent of the invention includes (A) a 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant, (B) oxygen, and (C) at least one compound selected from (c1) a metallic compound and (C2) N-hydroxyphthalimide or another imide compound. As the 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant (A), biacetyl, 2,3-butanediol or the like can be used. As the metallic compound (c1), cobalt acetate, or another cobalt compound, for example, can be employed. By reacting an adamantane derivative or another compound having a methine carbon atom with the acylating agent, an acyl group can be introduced to the methine carbon atom with efficiency.

  本发明的酰化剂包括(A)1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，(B)氧和(C)至少一种选自(c1)金属化合物和(C2)N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种酰亚胺化合物的化合物。作为 1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂 (A)，可以使用生物乙酰基、2,3-丁二醇或类似物。作为金属化合物（c1），可以使用醋酸钴或其他钴化合物等。将金刚烷衍生物或其他具有甲烷碳原子的化合物与酰化剂反应，可以有效地将酰基引入甲烷碳原子。
• US6429314B1
  申请人：——

  公开号：US6429314B1

  公开（公告）日：2002-08-06