(1S,5S,6R)-5-(乙酰氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯 | 494195-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,5S,6R)-5-(乙酰氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (1S,5S,6R)-5-acetoxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,5S,6R)-5-(Acetyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic Acid Methyl Ester；methyl (1S,5S,6R)-5-acetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 494195-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: CAHCTLXUBYFEJL-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-5-(乙酰氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到rac-(1R,5R,6S)-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的环氧喹诺醇A和B两种对映异构体的全合成

  摘要：

  已经开发了环氧喹诺醇A和B的两种对映异构体的实用全合成。关键反应是在呋喃的Diels-Alder反应中使用丙烯酰氯作为亲二烯体，通过无色谱法制备碘内酯，通过环己烯醇衍生物的脂肪酶介导的动力学拆分，以及用于环己烯酮的α-碘化反应的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02271-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5-甲酰氯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 Pseudomonas stutzeri lipase (Meito TL) 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (1S,5S,6R)-5-(乙酰氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A，B和C和环氧维醇A的全合成以及Diels-Alder反应中2 H-吡喃衍生物作为二烯组分的反应性

  摘要：

  描述了环氧喹啉A，B和C以及环氧双酚A（RKB-3564D）的全合成的两种形式的全部细节。在第一代合成中，HfCl 4介导的呋喃与科里的手性助剂的非对映选择性Diels-Alder反应已得到开发。在第二代合成中，开发了一种无色谱法制备碘代内酯的方法，该方法通过使用丙烯酰氯作为呋喃的Diels-Alder反应中的亲二烯体，并开发了由脂肪酶介导的环己烯醇衍生物的动力学拆分方法。第二代合成适合大规模制备。仿生级联反应涉及氧化，6π-电环化，然后Diels-Alder二聚化是环氧喹诺醇A，B和C的复杂七环结构形成的关键反应。 6π-电环化和正式的[4 + 4]环加成反应。2小时由氧化/6π-电环化生成的β-吡喃起良好的二烯作用，可与数个亲二烯体反应，一步生成多环化合物。氮杂五环化合物通过类似的级联反应合成，该级联反应由四个连续步骤组成：氧化，亚胺形成，6π-氮杂电子环化和Diels-Alder二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo048425h

文献信息

• Novel non-peptide inhibitors targeting death receptor-Mediated apoptosis
  作者：Hideaki Kakeya、Yasunobu Miyake、Mitsuru Shoji、Satoshi Kishida、Yujiro Hayashi、Takao Kataoka、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.003

  日期：2003.11

  We have previously reported that ECH, (2R, 3R, 4S)-2,3-epoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-(1E)-propenyl-cyclohex-5-en-1-one inhibits Fas-mediated apoptosis by blocking self-activation of pro-caspase-8 in the death-inducing signaling complex (DISC). A series of ECH derivatives were asymmetrically synthesized via key synthetic intermediates obtained from lipase-catalyzed kinetic resolution. Inhibitory activities of the derivatives towards death receptor-mediated apoptosis both in type I and type 11 cells were investigated, revealing that novel non-peptide inhibitors, RKTS-33 and RKTS-34, are effective as ECH. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.