(-)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-benzyloxymethyl-myo-inositol | 290812-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-benzyloxymethyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-2,4,5,6-O-benzyl-3-deoxy-3-(benzyloxymethyl)-myo-inositol；(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 290812-48-5
• 化学式: C₄₂H₄₄O₆
• 分子量: 644.808
• InChiKey: QIUOTYZXXQMPRB-NIGZBEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-benzyloxymethyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphorous acid benzyl ester (R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有3-（羟甲基）的磷脂酰肌醇醚脂质类似物和碳酸盐替代物可阻断PI3-K，Akt和癌细胞的生长。

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3-K）使磷脂酰肌醇的3-位磷酸化，产生三个信号磷脂。Akt的pleckstrin同源（PH）域与膜PI（3）P的结合导致Akt向质膜移位，使其与膜结合的Akt激酶（PDK1和2）接触，从而磷酸化并激活Akt。Akt通过使Bad磷酸化来抑制细胞凋亡，从而促进其与细胞存活因子Bcl-x的结合并阻断其活性。在这里，我们介绍了几种新型磷脂酰肌醇类似物的合成和生物学活性，并证明了碳酸酯基团充当磷酸酯部分的替代物的能力。由于PI3-K和Akt抑制活性的共同作用，PI类似物2、3，和5被证明是IC（50）值在1-10 microM范围内的各种癌细胞系生长的良好抑制剂。轴向羟甲基类似物5与其赤道对应物6相比增强的Akt抑制活性是基于这些化合物的H键键合模式的假定差异与Akt的PH结构域的同源性建模所产生的，是合理的。这项工作代表了首次尝试研究3修饰的PI类似物对这两个关键细胞信号

  DOI：

  10.1021/jm000117y
• 作为产物：
  描述：

  苯酚,4-氨基-2,3,6-三氟- 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-3-benzyloxymethyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of l-α-Phosphatidyl-d-3-deoxy-3-heteromethyl-myo-inositols as phosphoinositide 3-kinase inhibitors

  摘要：

  We have synthesized a series of 3-deoxy-3-heteromethyl derivatives of L-alpha -phosphatidly-D-myo-inositol as part of our effort to develop specific, reversible inhibitors of phosphoinositide (PI) 3-kinase. Among various derivatives examined. phosphatidyl-D-3-deoxy-3-aminomethyl-myo-inositol display's the highest potency in inhibiting PI 3-kinase both in vitro and in cells. It effectively suppressed antigen-stimulated degranulation in mast cells (IC50, 17 muM), suggesting a potential application of this PI 3-kinase inhibitor as a mast cell-stabilizing agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00232-2