7,7-dichloro-2β-acetoxymethyl-3α-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 129659-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dichloro-2β-acetoxymethyl-3α-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: 7.7-dichloro-2β-acetoxymethyl-3α-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-6-one；[(1R,2S,3R,5S)-3-acetyloxy-7,7-dichloro-6-oxo-2-bicyclo[3.2.0]heptanyl]methyl acetate
• CAS: 129659-95-6；140924-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 309.146
• InChiKey: CNOIXZNRMORZRD-QEYWKRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichloro-2β-acetoxymethyl-3α-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 生成 ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives

  摘要：

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88339-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 在 硫酸 作用下， 反应 120.0h， 以52.5%的产率得到7,7-dichloro-2β-acetoxymethyl-3α-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives

  摘要：

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88339-3

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Akhmetvaleev, R. R.; Zhurba, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.1, p. 543 - 552
  作者：Tolstikov, G. A.、Akhmetvaleev, R. R.、Zhurba, V. M.、Vasil'eva, M. S.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akhmetvaleev, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 786
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akhmetvaleev, R. R.、Zhurba, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akhmetvaleev, R. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1663 - 1669
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akhmetvaleev, R. T.、Zhurba, V. M.、Chertanova, L. N.、Khalilov, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;AXMETVALEEV, R. R.;ZHURBA, V. M., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 916-917
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、AXMETVALEEV, R. R.、ZHURBA, V. M.

  DOI：——

  日期：——