5,6,7-trifluoro-1H-indole | 247564-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trifluoro-1H-indole
• CAS: 247564-64-3
• 化学式: C₈H₄F₃N
• 分子量: 171.122
• InChiKey: QSMSVCBDSJEBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trifluoro-1H-indole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-isopropyl-2-(5,6,7-trifluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRI-SUBSTITUTED INDOLE BINDING FUNCTION 3 (BF3) COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE LA FONCTION 3 DE LIAISON À L'INDOLE TRI-SUBSTITUÉ (BF3) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了化合物治疗多种疾病的用途，包括前列腺癌和肯尼迪病。

  公开号：

  WO2022219541A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trifluoro-6-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5,6,7-trifluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  各种催化体系对氟化2-炔基苯胺的转化

  摘要：

  据报道，简单有效的方法合成氟化苯并氮杂杂环具有良好的收率。首先，通过邻碘苯胺的Sonogashira反应与末端炔烃合成了一系列多氟2-炔基苯胺（通用的构建单元）。然后在MeCN中存在KOH或PdCl 2的情况下，在对甲苯磺酸一水合物（p -TSA•H 2 O）在MeOH中的存在下，转化获得的2,3,4-三氟-6-炔基苯胺，乙醇或苯进行了研究。发现通过PdCl 2的作用，含Ph和n -Bu的炔基苯胺MeCN中的Indol进行了分子内环化反应，以高产率生产相应的吲哚。KOH与在三键处含有叔醇官能团的炔烃的反应在吡咯环吲哚上产生未取代的基团。已经发现，在沸腾的醇中，取决于三键上的取代基，氟化的2-炔基苯胺可以通过对-TSA•H 2 O的作用转化为吲哚，2-芳基酮和2,3-二氢喹啉。使用苯作为溶剂在p -TSA•H 2 O与带有醇基的多氟炔烃反应中，得到具有代表性的2，3-二氢喹啉酮系列，其取代基为R

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109394

文献信息

• Development of 2-(5,6,7-Trifluoro-1<i>H</i>-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide as a Potent, Selective, and Orally Available Inhibitor of Human Androgen Receptor Targeting Its Binding Function-3 for the Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Eric Leblanc、Fuqiang Ban、Ayse Derya Cavga、Sam Lawn、Chia-Chi Flora Huang、Sankar Mohan、Matthew E. K. Chang、Mark R. Flory、Fariba Ghaidi、Shreyas Lingadahalli、Gang Chen、Ivan Pak Lok Yu、Hélène Morin、Nada Lallous、Martin E. Gleave、Hisham Mohammed、Robert N. Young、Paul S. Rennie、Nathan A. Lack、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00681

  日期：2021.10.28

  coregulatory proteins. This novel AR antagonist selectively reduces the growth of both androgen-dependent and enzalutamide-resistant PCa cell lines. Having demonstrated in vitro efficacy, we developed an orally bioavailable prodrug that reduced PSA production and tumor volume in animal models of CRPC with no observed toxicity. VPC-13789 is a potent, selective, and orally bioavailable antiandrogen with a distinct

  接受雄激素剥夺治疗的前列腺癌 (PCa) 患者几乎总是会发展为去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)。靶向雄激素受体 (AR) 结合功能 3 (BF3) 位点为治疗 CRPC 提供了一个有前景的选择。然而， 抑制剂受到效力差或代谢稳定性不足的限制。通过广泛的药物化学、分子建模和生物化学，我们确定了 2-(5,6,7-trifluoro-1 H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide (VPC-13789)，一种有效的 AR 拮抗剂，具有显着改善的药代动力学特性。我们证明 VPC-13789 抑制 AR 介导的转录、染色质结合和共调节蛋白的募集。这种新型 AR 拮抗剂可选择性地减少雄激素依赖性和恩杂鲁胺耐药 PCa 细胞系的生长。在证明了体外功效后，我们开发了一种口服生物可利用的前药，可在 CRPC 动物模型中减少 PSA 产生和肿瘤体积，且没有观察到毒性。VPC-13789
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• [EN] FLUORINATED TRYPTAMINE COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRYPTAMINE FLUORÉS, ANALOGUES ASSOCIÉS ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2022256554A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to fluorinated tryptamine compounds, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat, prevent, and/or ameliorate a psychiatric disease or disorder in a subject.

  本公开涉及氟代色胺化合物，或其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗、预防和/或改善受试者的精神疾病或障碍。