4-氯-2-苯丁腈 | 93273-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-苯丁腈
• 中文别名: 4-氯-2-苯基丁腈
• 英文名称: 2-phenyl-4-chlorobutyronitrile
• 英文别名: 4-chloro-2-phenylbutyronitrile；4-chloro-2-phenylbutanenitrile；4-chloro-2-(R/S)-phenylbutanenitrile；4-Chlor-2-phenyl-butyronitril
• CAS: 93273-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• mdl: MFCD18711499
• 分子量: 179.649
• InChiKey: QATMNEWCJVVAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-180 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯丁腈 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(morpholin-4-yl)-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-2-[2-(ACYLAMINO)PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE AS CSNK1 INHIBITORS
  [FR] 3-AMINO-2-[2-(ACYLAMINO)PYRIDIN-4-YL]-1,5-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CSNK1

  摘要：

  化合物的分子式（I），其生产过程以及它们作为药物的用途。这些化合物是Casein激酶1α和/或δ（CSNK1α和/或6）的抑制剂，用于治疗增殖性疾病。

  公开号：

  WO2020161257A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基-2-苯基丁酸乙酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到4-氯-2-苯丁腈
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并吗啡烷（LP2 类似物）作为新型 MOR 配体的设计、合成、体外评估和分子建模研究

  摘要：

  6,7-Benzomorphan 已在药物化学中进行研究以开发新药。这个核可以被认为是一个多功能的支架。苯并吗喃N取代基的物理化学性质对于在阿片受体上获得明确的药理学特征至关重要。因此，通过N-取代基修饰获得双靶标MOR/DOR配体LP1和LP2 。具体而言，LP2，轴承作为N-取代基 (2 R / S)-2-methoxy-2-phenylethyl group，是一种双靶点 MOR/DOR 激动剂，在炎症和神经性疼痛的动物模型中取得成功。为了获得新的阿片配体，我们专注于 LP2 类似物的设计和合成。首先，LP2 的 2-甲氧基被酯或酸官能团取代。然后，在N-取代基处引入不同长度的间隔物。在体外，它们与阿片受体的亲和力特征已通过竞争结合测定法进行。进行了分子建模研究，以深入分析新配体与所有阿片受体之间的结合模式和相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14220

文献信息

• Simple Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of Enolates of γ-Chloroketones with Aldehydes
  作者：Mieczysaw Mąkosza、Micha Barbasiewicz

  DOI：10.1055/s-2006-926387

  日期：——

  Enolates of γ-chloropropyl ketones react with aldehydes in protic media to form aldol type adducts that cyclize to substituted tetrahydrofurans, whereas in aprotic media they react mainly along an intramolecular substitution pathway giving cyclopropyl ketones. A substantial increase in the nucleophilicity of the enolates and the electrophilicity of aldehydes favors the formation of tetrahydrofurans.

  γ-氯丙基酮的烯醇化物在质子介质中与醛反应形成醛醇型加合物，这些加合物环化为取代的四氢呋喃，而在非质子介质中，它们主要沿着分子内取代途径反应，产生环丙基酮。烯醇化物的亲核性和醛的亲电性的显着增加有利于四氢呋喃的形成。
• New Reactions of -Halocarbanions: Simple Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Mieczysław M??kosza、Marek Judka

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4234::aid-chem4234>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.16

  gamma-halocarbanions that undergo fast intramolecular substitution of the halogen to produce substituted cyclopropanes. We found that these short-lived carbanionic intermediates can be trapped with active external electrophilic partners, such as aldehydes, to give the aldol anions. These anions then undergo rapid intramolecular substitution of chloride to produce 2,3-disubstituted tetrahydrofurans. Under the right

  用碱处理4-氯丁腈，3-氯丙基苯基砜和其他相关化合物可得到γ-卤代碳阴离子，其经过卤素的分子内快速取代以生成取代的环丙烷。我们发现，这些短寿命的碳负离子中间体可以被活性的外部亲电子伴侣（例如醛）捕获，从而得到醛醇阴离子。然后，这些阴离子快速进行氯的分子内取代，从而生成2,3-二取代的四氢呋喃。在适当的条件下，四氢呋喃的收率非常好。与酮的类似反应产生2,2,3-三取代的呋喃，但该方法通常效率较低。通过竞争实验定性地估计分子内和分子间过程的速率之间的比率。
• Synthesis of (1′, 2′-trans)-3-phenyl-1-[2′-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-pyrrolid-2-ones as κ-selective opiates
  作者：Chen-Yu Cheng、Hrong-Yow Lu、Fung-Mel Lee、S. William Tam

  DOI：10.1002/jps.2600790821

  日期：1990.8

  (1',2'-trans)-3-Phenyl-1-[2'-(N-pyrrolidinyl)cyclohexyl]pyrrolid-2 -ones (1 and 2) and their 3,4-dichlorophenyl analogues (4 and 5) were synthesized as lactam analogues of U-50,488 (I; a kappa-opiate analgesic developed by Upjohn Company). Compounds 1 and 2 were found to be oxidized by air, in the presence of a strong base, to the 3-hydroxylated derivative 3. Compound 4 gave slightly higher kappa-affinity

  （1'，2'-反式）-3-苯基-1- [2'-（N-吡咯烷基）环己基]吡咯烷-2-酮（1和2）及其3,4-二氯苯基类似物（4和5）合成了U-50,488的内酰胺类似物（I； Upjohn Company开发的卡帕鸦片镇痛药）。发现化合物1和2在强碱存在下被空气氧化为3-羟基化衍生物3。化合物4的κ亲和力（Ki = 10 nM）比I稍高，约一半的κ -选择性（mu / kappa ＝ 23）。化合物1和3表现出较弱的kappa结合力（Ki = 400 nM），kappa选择性与4大致相同。化合物5（一种非对映异构体4）的kappa结合力明显弱于4。同样，2比1更弱，选择性更低。具有I的基本骨架的中间化合物的结合数据似乎反映了亲脂性的重要性以及大取代基对酰胺氮的有害作用。I在阿片受体上的结合构象可能接近内酰胺类似物4的构象。
• Photoelectrochemical Asymmetric Catalysis Enables Direct and Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Xiao-Li Lai、Ming Chen、Yuqi Wang、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c09050

  日期：2022.11.9

  in this area, it remains challenging to develop enantioselective transformations direct from carboxylic acids. Herein we disclose a photoelectrocatalytic method for the direct and enantioselective decarboxylative cyanation. The photoelectrochemical reactions convert carboxylic acids to enantioenriched nitriles by employing cerium/copper relay catalysis with a cerium salt for catalytic decarboxylation

  由于羧酸易于获得且无毒，因此开发有效且可持续的脱羧转化方法非常重要。尽管在这一领域做出了巨大努力，但直接从羧酸开发对映选择性转化仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种用于直接和对映选择性脱羧氰化的光电催化方法。光电化学反应通过使用铈/铜中继催化将羧酸转化为富含对映体的腈，其中铈盐用于催化脱羧，手性铜配合物用于立体选择性 C-CN 形成。
• SUBSTITUTED PHENYLACETONITRILES AND DERIVATIVES. 1-PHENYL-1-CYANOCYCLOPROPANE, ALPHA-PHENYL-GAMMA-HYDROXYBUTYRONITRILE, ALPHA-PHENYL-GAMMA-CHLOROBUTYRONITRILE AND ALPHA-PHENYLCROTONONITRILE¹
  作者：Edwin C. Knowles、John B. Cloke

  DOI：10.1021/ja01344a050

  日期：1932.5