(E)-1-(p-methylphenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one | 1092957-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(p-methylphenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-2,3-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-2,3-diphenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1092957-78-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: LXIMEYFHHPLFAW-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.8-91.8 °C
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 aluminum (III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(p-methylphenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用香豆素衍生物开环从高张力 2,3-二芳基环丙烯酮衍生的三取代 α,β-不饱和酯合成 2,3-二芳基茚酮和 2-芳基茚

  摘要：

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400036

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Internal Alkynes: The Use of Ceria-Supported Catalyst Facilitates the Catalyst Recycling
  作者：Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/chem.201203530

  日期：2013.1.14

  Versatile and practical: Intermolecular hydroacylation of internal alkynes takes place in the presence of Ru catalysts together with HCO2Na and Xantphos to give the corresponding conjugated enones. Aromatic aldehydes with or without coordinating groups could be used in the present catalytic system. The solid Ru/CeO2 catalysts can be recycled for several times without significant decreases in yield

  多功能和实用：内部炔烃的分子间加氢酰化反应在Ru催化剂与HCO 2 Na和Xantphos共同存在下进行，从而得到相应的共轭烯酮。具有或不具有配位基团的芳族醛可以用于本催化体系中。固体Ru / CeO 2催化剂可以循环使用几次，而收率没有明显降低（参见方案）。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde as a Carbonyl Source
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroyuki Kanashiro、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Levent Artok

  DOI：10.1055/s-0033-1341046

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with arylboronic acids in the presence of formaldehyde resulted in a carbon monoxide gas-free carbonylative arylation to yield α,β-enones. The simultaneous loading of phosphine-ligated and phosphine-free rhodium(I) complexes is required for efficient catalysis, which catalyze the abstraction of a carbonyl moiety from formaldehyde (decarbonylation) and its

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。
• 10.1055/3-2008-1078047
  作者：Ku̧, Melih、Artok, Özge Aksin、Ziyanak, Firat、Artok, Levent

  DOI：10.1055/3-2008-1078047

  日期：——
• Synthesis of 2,3‐Diarylindanones and 2‐Arylindenes from Trisubstituted α,β‐Unsaturated Esters Derived from Highly Strained 2,3‐Diarylcyclopropenones and Coumarin Derivatives
  作者：Tanmoy Sahoo、G Siva Sankaram、Myadari Madhu、B Sridhar、B V Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202400036

  日期：——

  A mild and efficient synthetic protocol to access two biologically important scaffolds, 2,3-diarylindanones and 2-arylindenes, is described. The modular approach involves ring-opening of highly strained 2,3-diarylcyclopropenones with coumarins to form α,β-unsaturated esters and enables the formation of two different series of indane scaffolds by merely changing the reaction conditions.

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。