6-cyclopropyl-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid | 954261-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-cyclopropyl-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-cyclopropyl-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 954261-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD09701617
• 分子量: 231.254
• InChiKey: KVOJFHZWBXRJGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropyl-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到6-cyclopropyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过靶向病毒 2C 蛋白发现针对肠道病毒 D68、A71 和柯萨奇病毒 B3 的强效广谱吡唑并吡啶抗病毒药物

  摘要：

  肠道病毒小核糖核酸病毒科的属包含许多重要的人类病原体。EV-D68 主要感染儿童，疾病表现范围从呼吸系统疾病到神经系统并发症，如急性弛缓性脊髓炎 (AFM)。EV-A71 是儿童手足口病 (HFMD) 的主要病原体，严重时还可导致 AFM 和死亡。CVB3 感染可导致心律失常、急性心力衰竭以及 1 型糖尿病。目前还没有 FDA 批准的针对这些肠道病毒的抗病毒药物。在这项研究中，我们报告了我们发现和开发的含有吡唑并吡啶的小分子，这些小分子对 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 的多种菌株具有有效和广谱的抗病毒活性。系列病毒传代实验，结合反向遗传学和热转移结合分析，建议这些分子靶向病毒蛋白 2C。总的来说，吡唑并吡啶抑制剂是急需的非脊髓灰质炎肠道病毒抗病毒药物的一类有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00758
• 作为产物：
  描述：

  4-环丙基-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-cyclopropyl-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过靶向病毒 2C 蛋白发现针对肠道病毒 D68、A71 和柯萨奇病毒 B3 的强效广谱吡唑并吡啶抗病毒药物

  摘要：

  肠道病毒小核糖核酸病毒科的属包含许多重要的人类病原体。EV-D68 主要感染儿童，疾病表现范围从呼吸系统疾病到神经系统并发症，如急性弛缓性脊髓炎 (AFM)。EV-A71 是儿童手足口病 (HFMD) 的主要病原体，严重时还可导致 AFM 和死亡。CVB3 感染可导致心律失常、急性心力衰竭以及 1 型糖尿病。目前还没有 FDA 批准的针对这些肠道病毒的抗病毒药物。在这项研究中，我们报告了我们发现和开发的含有吡唑并吡啶的小分子，这些小分子对 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 的多种菌株具有有效和广谱的抗病毒活性。系列病毒传代实验，结合反向遗传学和热转移结合分析，建议这些分子靶向病毒蛋白 2C。总的来说，吡唑并吡啶抑制剂是急需的非脊髓灰质炎肠道病毒抗病毒药物的一类有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00758

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• AZAINDAZOLES
  申请人：Burgess Joelle Lorraine

  公开号：US20130059849A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)的氮杂吲哚化合物，其中各个基团在此处定义，并且它们可用于治疗癌症。
• Azaindazoles
  申请人：Burgess Joelle Lorraine

  公开号：US09073924B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)的各种基团的氮杂吲唑化合物，这些化合物对治疗癌症有用。
• Discovery of novel methionine adenosyltransferase 2A (MAT2A) allosteric inhibitors by structure-based virtual screening
  作者：Tuomo Kalliokoski、Henna Kettunen、Esa Kumpulainen、Emilia Kettunen、Gabriel Thieulin-Pardo、Lars Neumann、Maren Thomsen、Ralf Paul、Alina Malyutina、Maria Georgiadou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129450

  日期：2023.10

  Methionine adenosyltransferase 2A (MAT2A) has been indicated as a drug target for oncology indications. Clinical trials with MAT2A inhibitors are currently on-going. Here, a structure-based virtual screening campaign was performed on the commercially available chemical space which yielded two novel MAT2A-inhibitor chemical series. The binding modes of the compounds were confirmed with X-ray crystallography

  蛋氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 已被指定为肿瘤学适应症的药物靶点。MAT2A 抑制剂的临床试验目前正在进行中。在这里，在市售化学空间上进行了基于结构的虚拟筛选活动，产生了两种新型 MAT2A 抑制剂化学系列。通过X射线晶体学证实了化合物的结合模式。两个系列均具有可接受的理化性质，并在生化 MAT2A 抑制测定中显示纳摩尔活性，在增殖测定（MTAP -/- 细胞系）中显示个位数微摩尔活性。所鉴定的化合物和相关的结构数据可能有助于相关的药物发现项目。
• US20140343056A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——