3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-dione | 1037590-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-dione
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-dione
• CAS: 1037590-22-9
• 化学式: C₁₃H₅F₃O₃
• 分子量: 266.176
• InChiKey: RLJFVIIAZGXIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-dione 在 sodium azide 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 三氯乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以23%的产率得到2-(trifluoromethyl)-6H-pyrano[3,4-c]quinoline-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033

文献信息

• Convenient Synthesis of Ethyl 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-3-carboxylates and 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-2-ones: Novel Highly Reactive CF₃-Containing Building Blocks
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/ol800992z

  日期：2008.7.3

  An expedient synthesis of a series of 2-pyrones, bearing a CF3 group at the 6-position and aryl group at position 4, from readily available aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5, and sodium diethyl malonate is described.
• Synthesis of 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-diones from 4-aryl-3-carbethoxy-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones and their reaction with sodium azide leading to new carbostyril derivatives
  作者：Sergey A. Usachev、Boris I. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.033

  日期：2014.1

  Treatment of ethyl 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates, prepared from 4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5 and sodium diethyl malonate, with sulfuric acid afforded the intramolecular Friedel–Crafts acylation products, 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-diones, from which 2-(trifluoromethyl)-6H-pyrano[3,4-c]quinoline-4,5-diones were obtained via the Schmidt reaction in

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。