3-Methyl-1-buten-2-yl-triflat | 52149-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-buten-2-yl-triflat
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 1-isopropylethenyl ester；3-methylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 52149-29-8
• 化学式: C₆H₉F₃O₃S
• 分子量: 218.197
• InChiKey: GPHJGTXZBWTWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-buten-2-yl-triflat 、 N-(2-((2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (R)-BIDIME 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-炔酰苯胺不对称氨基钯化/烯化中配体交换的轴向手性识别

  摘要：

  轴向手性联芳基单元合成的手性识别是有机合成中的一个基本且具有挑战性的课题。在此，我们记录了催化剂和底物之间有效的O-配体交换使得2-炔基苯胺和三氟甲磺酸乙烯酯的不对称氨基钯化/烯化中的轴向手性识别成为可能，从而提供了轴向手性3-烯基吲哚，其ee高达97%，产率高达98% 。该方案具有温和的条件、广泛的官能团耐受性、可扩展性和生物活性分子的后期修饰。实验和计算研究表明，( R )-BIDIME/Pd 络合物与 2-炔基苯胺的烷氧基之间的O-配体交换对于立体选择性控制的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06032
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Methyl-1-buten-2-yl-triflat
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) Catalyzed Conversion of Alkynes to Vinyl Triflates in the Presence of Silyl Triflates

  摘要：

  The conversion of alkynes to their corresponding vinyl triflates in the presence of stoichiometric TMS-triflate was greatly facilitated by the triflate salt of several transition metal catalysts most especially Zn(OTf)2. Products are formed in high regioselectivity under mild conditions. Internal alkynes bearing an aryl substituent afford vinyl triflates with a modest preference for the Z-isomer especially with larger substituents. A mechanism is put forward to explain the unique role of silicon in this system.

  DOI：

  10.1021/ol501852n

文献信息

• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Substituted imidazopyridines as HDM2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08962611B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供如下所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140357618A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of vinyl triflates. Effect of alkyl substituents, solvents, and added nucleophiles
  作者：Richard H. Summerville、Carol A. Senkler、Paul Von R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00811a026

  日期：1974.2