ethyl (3S)-2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1273321-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1273321-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FNSQDMBDHDGVQZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-Nitro-3-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyric acid ethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl (3S)-2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael-type reaction of phosphorus ylides to nitroolefins: synthesis of γ-nitro-β-aryl-α-methylene carboxylic esters
  作者：Suresh Allu、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.063

  日期：2010.1

  We report, for the first time, asymmetric organocatalytic Michael-type addition of stabilized phosphorus ylides to nitroolefins mediated by bisthiourea catalyst. Its subsequent reaction with formaldehyde provides γ-nitro-α-methylene carboxylic esters in moderate to good yields and enantioselectivities (up to 63% ee).

  我们首次报道了由双硫脲催化剂介导的不对称有机催化迈克尔型加成稳定的磷酰化基化至硝基烯烃。其随后与甲醛的反应以中等至良好的产率和对映选择性（高达63％ee）提供了γ-硝基-α-亚甲基羧酸酯。
• Enantioselective Organocatalytic Michael−Wittig−Michael−Michael Reaction: Dichotomous Construction of Pentasubstituted Cyclopentanecarbaldehydes and Pentasubstituted Cyclohexanecarbaldehydes
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Cheng-Wei Lin、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol1030487

  日期：2011.3.18

  reagent) to nitroalkenes, followed by a reaction with ethyl formylformate and cinnamaldehydes, or formaldehyde and cinnamaldehydes, provided the respective pentasubstituted cyclopentanecarbaldehydes bearing a quaternary carbon center and pentasubstituted cyclohexanecarbaldehydes having five contiguous stereocenters with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。