(1S,5'S)-6'-(Hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol | 1360866-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1S,5'S)-6'-(Hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
• 英文别名: (3S,3'S,4'R,5'S,6'R)-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• CAS: 1360866-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: VYPOMEDOXQZIEJ-OLOXDWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6'-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5,7-dimethoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro-[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4'-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,5'S)-6'-(Hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r