N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine | 144035-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine
• 英文别名: 5-(aminomethyl)-3-<2-amino>ethyl>-1H-indole；5-Aminomethyl-3-[2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-1H-indole；tert-butyl N-[2-[5-(aminomethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 144035-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: MMTQRQIZWOMQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-<2-amino>ethyl>-5-<(dimethylamino)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 51.75h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Process for the preparation of imidazole, triazole and tetrazole derivatives and their use as selective 5-HT-1 receptor agonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0778275A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring;    two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainer represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; A1represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; A2represents a non-bonded electron pair when four of V,W,X,Y and Z represent notrogen and the other represents carbon; or, when two or three of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, A2 represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; Erepresents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Frepresents a group of formula Urepresents nitrogen or C-R2; Brepresents oxygen, sulphur or N-R3; R1represents -CH2.CHR4.NR6R7 or a group of formula in which the broken line represents an optional chemical bond; and R2,R3,R4,R5,R6 and R7 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是 5-HT1 样受体的选择性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛及相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。 其中破损的圆圈代表五元环任意位置上两个不相邻的双键； V、W、X、Y 和 Z 中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子位于五元环内的非相邻位置； A1 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； 当 V、W、X、Y 和 Z 中的四个代表氮原子而另一个代表碳原子时，A2 代表非键电子对；或者，当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个或三个代表氮原子而其余代表碳原子时，A2 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； E 代表键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Fre代表式中的一个基团 U代表氮或 C-R2； B代表氧、硫或 N-R3； R1 代表-CH2.CHR4.NR6R7 或一个式基团 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 分别代表氢或 C1-6 烷基。
• [EN] IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE, DU TRIAZOLE ET DU TETRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993020066A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1- like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) Une classe de dérivés substitués de l'imidazole, du triazole et du tétrazole sont des antagonistes sélectifs agissant sur les récepteurs du type 5-HT1 et ils sont donc utiles en particulier dans le traitement d'états pathologiques tels que la migraine et les malaises associés, en réagissant sélectivement comme antagonistes au niveau de ces récepteurs.

  一种取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT1-like受体的选择性激动剂，因此对于需要选择性激动这些受体的临床状况，特别是偏头痛及相关疾病，具有治疗作用。
• Methiodide approach to the synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and analogues
  作者：José L. Castro、Victor G. Matassa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60662-7

  日期：1993.9

  Tryptamines 1, 2 and 3 have been synthesised in a convergent and efficient manner by reaction of a novel methiodide 4c with the anions of the cyclic sulphamides 5, 6 and 7 as the key step.
• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0497512B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0501568B1

  公开（公告）日：1997-08-20