(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[2-[(3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 1260369-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[2-[(3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1260369-55-8
• 化学式: C₄₇H₇₇N₉O₁₁
• 分子量: 944.182
• InChiKey: HICUNVDVRLIZOJ-LPBHYOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-3-benzyl-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoic acid 、 、 、 (Fmoc-Leu)2O 、 N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-3-aminopropionic acid anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[2-[(3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of β-lactam antigenic peptide hybrids; unusual opening of the β-lactam ring in acidic media

  摘要：

  设想β-内酰胺肽在抗原肽(APs)中作为构象约束。通过溶液制备了三种不同灵活性的β-内酰胺三肽，并采用固相合成技术将其取代改变的黑色素瘤相关抗原肽Leu27-Melan-A26-35的中心部分。在TFA从固相支持物切割后，发生了意外的β-内酰胺环打开，同时保留了酰胺键。在固相合成策略的适应之后，成功获得了β-内酰胺肽，并且评估了它们的打开和关闭形式与抗原呈递I类MHC HLA-A2蛋白系统的结合能力。没有任何封闭的β-内酰胺肽与HLA-A2结合，但它们的打开变体显示出从中等到良好的HLA-A2配体能力，其中一个甚至能够刺激Melan-A特异性T细胞系。

  DOI：

  10.1039/c003877f