1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxybut-3-en-2-one | 914604-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-[3,6-Dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxy-3-buten-2-one
• CAS: 914604-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IQPMWMSYQIDJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxybut-3-en-2-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) iodide-lithium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trans-4,7,8'-trimethoxy-3H-spiro[benzofuran-2,2'-chroman]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化双苯环化 [5,6]-Spiroketals 的模型研究

  摘要：

  继我们之前对简单双苯胺化 [5,6]-螺缩酮合成的模型研究之后，我们在此报告了该实体的新实例的制备，其取代模式有所变化。在 C-3 或 C-3' 位置（红霉素编号）中区域选择性引入官能团可以在通过前体的酮部分的 α-官能化进行螺缩酮化之前进行，也可以在通过亲核取代的后续步骤中进行先前描述的 C-3-羟基化螺缩酮的苄基羟基。通过应用这些方法，我们可以以良好的总产率合成新的甲基取代、羟基化、卤化和氨基取代的双苯环化 [5,6]-螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501586
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双苯环化 [5,6]-Spiroketals 的模型研究

  摘要：

  继我们之前对简单双苯胺化 [5,6]-螺缩酮合成的模型研究之后，我们在此报告了该实体的新实例的制备，其取代模式有所变化。在 C-3 或 C-3' 位置（红霉素编号）中区域选择性引入官能团可以在通过前体的酮部分的 α-官能化进行螺缩酮化之前进行，也可以在通过亲核取代的后续步骤中进行先前描述的 C-3-羟基化螺缩酮的苄基羟基。通过应用这些方法，我们可以以良好的总产率合成新的甲基取代、羟基化、卤化和氨基取代的双苯环化 [5,6]-螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501586

文献信息

• Synthesis of Bisbenzannulated SpiroketalsModel Studies for a Modular Approach to Rubromycins
  作者：Sebastian Sörgel、Cengiz Azap、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol061932w

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]A highly flexible synthesis of bisbenzannulated spiroketals is described with additions of lithiated methoxyallene to aryl aldehydes and Heck reactions as key steps. Subsequent hydrogenations and ketalizations afforded the desired spiroketals in good yields and with predominating trans-configuration. With model compound 30, already bearing the fully substituted naphthyl core of rubromycins, the ketalization proceeded efficiently providing the expected product 31 and the isopropoxy compound 32. Both products are advanced model compounds of heliquinomycin.
• Model Studies towards Functionalized Bisbenzannulated [5,6]-Spiro­ketals
  作者：Michael Wilsdorf、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201501586

  日期：2016.3

  new examples of this entity with a variation in their substitution pattern. The regioselective introduction of functional groups in the C-3 or C-3′ positions (rubromycin numbering) may either take place prior to the spiroketalization by α-functionalizations of the ketone moiety of the precursor or in a subsequent step by the nucleophilic substitution of the benzylic hydroxy group of the previously described

  继我们之前对简单双苯胺化 [5,6]-螺缩酮合成的模型研究之后，我们在此报告了该实体的新实例的制备，其取代模式有所变化。在 C-3 或 C-3' 位置（红霉素编号）中区域选择性引入官能团可以在通过前体的酮部分的 α-官能化进行螺缩酮化之前进行，也可以在通过亲核取代的后续步骤中进行先前描述的 C-3-羟基化螺缩酮的苄基羟基。通过应用这些方法，我们可以以良好的总产率合成新的甲基取代、羟基化、卤化和氨基取代的双苯环化 [5,6]-螺缩酮。