1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil | 80955-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-((2R,3R,4S,5S)-4-Amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80955-97-1
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₅
• 分子量: 261.21
• InChiKey: WRNOGDJKXUHGEA-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以51.3%的产率得到1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769