5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pentanoic acid methyl ester | 66977-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pentanoate
• CAS: 66977-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: WGTPHNYVPZYZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pentanoic acid methyl ester 在 baker's yeast 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-Bromo-nicotinic acid (1S,2S)-2-(4-methoxycarbonyl-butyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Acetylenic ω-Keto Esters Derived from 2-Methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-Methylcycloalkanones Respectively
  作者：Michel Miesch、Philippe Geoffroy、Marie-Paule Ballet、Sidonie Finck、Eric Marchioni、Christophe Marcic

  DOI：10.1055/s-0029-1217043

  日期：2010.1

  Racemic and enantiomerically pure alkynyl esters tethered, respectively, to 2-methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-methyl­cycloalkanones were readily obtained starting from common intermediates, which were available on large scale. alkynyl ester - enantiomer-chain - elongation - trimethylsilylpropyne - Corey-Fuchs reaction

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应