(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl methanesulfonate | 918409-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl methanesulfonate
• CAS: 918409-07-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 326.371
• InChiKey: QAFZBDOARGYAEB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl methanesulfonate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-β-氰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用小型基因编码四嗪氨基酸在哺乳动物细胞中进行超快生物正交自旋标记和距离测量

  摘要：

  定点自旋标记 (SDSL) 与双电子-电子共振 (DEER) 光谱相结合，已成为确定生物大分子的结构状态和构象平衡的强大技术。 DEER 与活细胞中的原位SDSL 相结合具有挑战性，因为当前的生物正交标记方法太慢，无法在细胞还原导致信号丢失之前用低浓度的自旋标记进行完全标记。在这里，我们通过在大肠杆菌和人 HEK293T 细胞中表达的蛋白质的多个位点上基因编码一个新的带有四嗪的非规范氨基酸家族 (Tet-v4.0) 来克服这一限制。我们通过开发一系列具有速率常数的应变反式环辛烯 (sTCO) 功能化硝基氧（包括在细胞中具有增强稳定性的宝石二乙基取代硝基氧），实现了含有 Tet-v4.0 的蛋白质的特异性和定量自旋标记可能超过 10 6 M –1 s –1 。 Tet-v4.0/sTCO 反应速度惊人，可在几分钟内对活细胞中的蛋白质进行有效的自旋标记，仅需要亚微摩尔浓度的 sTCO-硝基氧。从完整细胞记录的

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00967
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl-donor–acceptor chromophore-decorated unnatural amino acids and peptides: FRET events in a β-turn conformation

  摘要：

  设计的含有荧光三氮基供体和受体修饰的非天然氨基酸的三肽中，建立了β-转角构象和FRET过程，二者由天然丙氨酸分隔。

  DOI：

  10.1039/c3cc47488g

文献信息

• Synthesis, photophysical properties of triazolyl-donor/acceptor chromophores decorated unnatural amino acids: Incorporation of a pair into Leu-enkephalin peptide and application of triazolylperylene amino acid in sensing BSA
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Subhashis Jana、Manoj Kumar Pradhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.069

  日期：2016.8

  The research in the field of design and synthesis of unnatural amino acids is growing at a fast space for the increasing demand of proteins of potential therapeutics and many other diversified novel functional applications. Thus, we report herein the design and synthesis of microenvironment sensitive fluorescent triazolyl unnatural amino acids (UNAA) decorated with donor and/or acceptor aromatic chromophores

  在非天然氨基酸的设计和合成领域中的研究正在迅速发展，以增加对潜在治疗剂和许多其他多样化的新颖功能应用的蛋白质的需求。因此，我们在本文中报道了通过点击化学用供体和/或受体芳族发色团修饰的微环境敏感的荧光三唑基非天然氨基酸（UNAA）的设计和合成。合成的荧光氨基酸显示出有趣的溶剂变色特性和/或分子内电荷转移（ICT）特性，如从UV-可见光，荧光光物理特性和DFT / TDDFT计算中所揭示的那样。HOMO-LUMO分布表明，某些氨基酸的发射态在三唑基部分和与其相连的芳族发色团之间具有更显着的电子再分布特征，从而导致发射特性得到调节。一对供体-受体氨基酸显示出有趣的光物理相互作用特性，表明发生了FRET猝灭事件。此外，一种氨基酸三唑基-per氨基酸已被用于研究与BSA的相互作用，并发现它能够以增强的荧光强度来感测BSA。最后，我们将一对供体/受体氨基酸掺入Leu-脑啡肽类似物五肽中，发现其主要采用II型β-转角构象。
• MACROCYCLIC ANTAGONISTS OF THE MOTILIN RECEPTOR FOR TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DYSMOTILITY DISORDERS
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US20100093720A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides conformationally-defined macrocyclic compounds that bind to and/or are functional modulators of the motilin receptor including subtypes, isoforms and/or variants thereof. These macrocyclic compounds, at a minimum, possess adequate pharmacological properties to be useful as therapeutics for a range of disease indications. In particular, these compounds are useful for treatment and prevention of disorders characterized by hypermotilinemia and/or gastrointestinal hypermotility, including, but not limited to, diarrhea, cancer treatment-related diarrhea, cancer-induced diarrhea, chemotherapy-induced diarrhea, radiation enteritis, radiation-induced diarrhea, stress-induced diarrhea, chronic diarrhea, AIDS-related diarrhea, C. difficile associated diarrhea, traveller's diarrhea, diarrhea induced by graph versus host disease, other types of diarrhea, dyspepsia, irritable bowel syndrome, chemotherapy-induced nausea and vomiting (emesis) and post-operative nausea and vomiting and functional gastrointestinal disorders. In addition, the compounds possess utility for the treatment of diseases and disorders characterized by poor stomach or intestinal absorption, such as short bowel syndrome, celiac disease and cachexia. The compounds also have use for the treatment of inflammatory diseases and disorders of the gastrointestinal tract, such as inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease and pancreatitis. Accordingly, methods of treating such disorders and pharmaceutical compositions including compounds of the present invention are also provided.

  本发明提供了与胃动素受体及其亚型、异构体和/或变体结合和/或是功能调节剂的构象定义明确的大环化合物。这些大环化合物至少具有足够的药理特性，可用作治疗一系列疾病指示的治疗药物。特别是，这些化合物对于治疗和预防以高胃动素血症和/或胃肠道高蠕动性为特征的疾病非常有用，包括但不限于腹泻、癌症治疗相关腹泻、癌症诱导腹泻、化疗诱导腹泻、放射性肠炎、放射性腹泻、压力诱导腹泻、慢性腹泻、艾滋病相关腹泻、C. difficile相关腹泻、旅行者腹泻、移植物宿主病引起的腹泻、其他类型的腹泻、消化不良、肠易激综合征、化疗诱导的恶心和呕吐（呕吐）以及术后恶心和呕吐和功能性胃肠道疾病。此外，这些化合物对于治疗以胃或肠道吸收不良为特征的疾病和疾病也具有用途，例如短肠综合征、乳糜泻和虚弱。这些化合物还可用于治疗胃肠道炎症性疾病和疾病，如炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病和胰腺炎。因此，本发明还提供了治疗此类疾病的方法和包括本发明化合物的药物组合物。
• A Short Synthetic Approach to Chiral Serine Azido Derivatives
  作者：Gautam Panda、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1055/s-2004-817770

  日期：——

  We report a new synthetic methodology for the synthesis of chiral serine azido derivatives through a conversion of N-protected (Boc, Cbz and Fmoc) serine amino acid into its corresponding Weinreb amide. Thus, acidity of the α-proton of the serine is reduced and it allows nucleophilic addition reaction onto Weinreb amide to furnish chiral serine azido derivatives.

  我们报道了一种新的合成方法，通过将N保护的（Boc、Cbz和Fmoc）丝氨酸氨基酸转化为相应的Weinreb酰胺，合成手性丝氨酸叠氮衍生物。因此，丝氨酸的α-质子的酸性降低，这允许在Weinreb酰胺上进行亲核加成反应，从而生成手性丝氨酸叠氮衍生物。
• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligo-dipeptides Tagged with Orotic Acid Derivatives as Recognition Elements
  作者：Xuejun Zhang、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.200904188

  日期：2009.10.12

  Base‐pairing properties of oligo‐dipeptides tagged with orotic acid and its 2,4‐diamino counterpart (see structure) are found to be consistent with previously observed correlations between ΔpKa values and the pairing strength of complementary bases. The combined results provide a general justification for anticipating the base‐pairing propensity of a recognition element based on its pKa value and the pH

  合作起来！低聚二肽的碱基配对性质具有标记乳清酸和它的2,4-二氨基对应物（见结构）被发现与ΔP之间先前观察到的相关性一致ķ一个 值和互补的碱基配对强度。合并的结果为基于识别元件的p K a 值和介质的pH值预测识别元件的碱基配对倾向提供了一般的依据。
• Multipurpose isothiocyanyl alanine/lysine: Use as solvatochromic IR probes and in site specific labeling/ligation of short peptides
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Suranjan De

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.021

  日期：2018.5

  The solvatochromic IR responsivity of small side chain-NCS in two unexplored unnatural amino acids, isothiocyanyl alanine ((NCS)Ala = Ita) and lysine ((NCS)Lys = Itl), without perturbing the conformation is demonstrated in two designed short tripeptide (BocAla-(NCS)Ala-Ala-OMe) and hexapeptide (BocLeu-ValPhe- Phe-(NCS)Lys-Gly-OMe). Demonstration of site specific fluorescent labeling in both the peptides and ligation type reaction in (NCS)Lys indicates the novelty of these two amino acids as alternative to the available canonical amino acids. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.