ε-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-lysyl⁸>cyclosporine | 104186-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ε-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-lysyl⁸>cyclosporine
• 英文别名: [N-ε-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysyl]8-cyclosporine；[N^ε-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-lysyl⁸]cyclosporine；tert-butyl N-[4-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,23S,26S,29S,32S)-17-ethyl-14-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-4,7,10,13,19,22,28,32-octamethyl-5,8,23,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-11,26-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 104186-76-7
• 化学式: C₇₀H₁₂₆N₁₂O₁₄
• 分子量: 1359.84
• InChiKey: RFFYQOOGLHDYPW-AKJITINHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  317.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-lysyl⁸>cyclosporine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8>cyclosporine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69917

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ε-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-lysyl⁸>cyclosporine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of [d-lysine]8cyclosporin A analogs as potential anti-HCV agents
  作者：Andrew Scribner、David Houck、Zhuhui Huang、Sarah Mosier、Michael Peel、Bernard Scorneaux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.036

  日期：2010.11

  An efficient synthesis of [D-lysine](8)cyclosporin A has been developed. Several analogs of [ D- lysine] 8cyclosporin A have been synthesized and show promising anti-HCV activity, particularly compounds 39 and 43, which each exhibit an anti-HCV EC50 < 200 nM, and are each >= 50-fold less immunosuppressive than cyclosporin A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——