tert-butyl 3-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propanoate | 1067650-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoate
• CAS: 1067650-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: GTCZMALHYOFTFW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propanoate 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-(N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethanethioamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-Peptoids 和 Peptoids 中的顺式-反式酰胺键旋转异构体：主链和侧链中立体电子效应的评估

  摘要：

  非天然肽类似物在开发新材料和药理活性配体方面具有巨大潜力。一种这样的结构，β-拟肽（N-烷基-β-丙氨酸），已发现可用于各种生物活性化合物，但在折叠倾向方面的研究很少。因此，我们在这里报告了结构变化对单体模型系统选择中顺反酰胺键旋转异构体平衡的影响的调查。除了与先前对 α-拟肽的研究密切相关的各种侧链效应外，我们还介绍了在含有硫代酰胺键的拟肽和 β-拟肽以及三氟乙酰化拟肽和 β 的第一个例子中顺反异构的合成和研究-拟肽。与它们的母体化合物相比，这些系统显示出对顺式酰胺的偏好增加，因此提供了影响类肽构建体折叠的新策略。通过使用 NMR 光谱、X 射线晶体学分析和密度泛函理论计算，我们提供了存在通过 C(sp(2))-H…S(酰胺) 氢键稳定的硫代酰胺-芳族相互作用的证据某些拟肽构象。

  DOI：

  10.1021/ja312532x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 3-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成 α-肽-β-拟肽嵌合体的二聚体结构单元

  摘要：

  最近，报道了一种具有α-肽-β-拟肽嵌合骨架的新型抗菌和蛋白水解稳定的拟肽寡聚体。本论文描述了用于制备各种二聚体构建块的有效方案，显示不同类型的侧链，用于此类寡聚体库的固相合成 (SPS)。β-类肽单体通过微波辅助氮杂-迈克尔加成到丙烯酸酯中获得。随后的溶液相肽与适当保护的α-氨基酸偶联得到二聚中间体。即使是缓慢的肽偶联，包括空间位阻 N-烷基-β-丙氨酸或具有庞大侧链的氨基酸，在使用微波 (MW) 辐照时也能产生数克级的高产率。保护基团和侧链操作作为一锅溶液相程序进行，以提供十种不同的构件，产率从良好到优异。最后，通过制备 10 到 16 个残基的同聚体并通过组装四种不同的结构单元以产生多种功能化的八聚体，证明了代表性二聚体的 SPS 低聚的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067171

文献信息

• Functionalized Helical β-Peptoids
  作者：Isabelle Wellhöfer、Karla Frydenvang、Simona Kotesova、Andreas M. Christiansen、Jonas S. Laursen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00218

  日期：2019.4.5

  β-peptoids containing N-(S)-1-(1-naphthyl)ethyl (Ns1npe) side chains can fold into unique triangular prism-shaped helices. We report herein the successful introduction of amino groups onto robustly folded β-peptoid helices by construction and incorporation of novel chiral building blocks. This is the first example of an X-ray crystal structure of a linear β-peptoid containing more than one type of side chain

  在生物医学研究，化学生物学和仿生材料科学中，采用定义明确的三维结构同时对蛋白水解稳定的拟肽折叠剂受到关注。尽管它们具有骨架柔性，但含有N-（S）-1-（1-萘基）乙基（Ns1npe）侧链可以折叠成独特的三棱柱形螺旋。我们在此报告了通过新型手性结构单元的构建和掺入，成功地将氨基引入牢固折叠的β-类肽螺旋上。这是包含多于一种类型的侧链的线性β-类肽的X射线晶体结构的第一个例子。因此，我们提出了一种独特的折叠器设计，该折叠器设计包括牢固折叠的芯子，以及垂直于螺旋轴突出的功能化侧链，以提供高度可预测的官能团显示。这项工作为开发具有所需功能（例如催化特性）或作为能够进行多价展示的支架的β肽折叠剂铺平了道路。
• Increasing the Functional Group Diversity in Helical β-Peptoids: Achievement of Solvent- and pH-Dependent Folding
  作者：Isabelle Wellhöfer、Janina Beck、Karla Frydenvang、Stefan Bräse、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00780

  日期：2020.8.21

  We report the synthesis of a series of bis-functionalized β-peptoid oligomers of the hexamer length. This was achieved by synthesizing and incorporating protected amino- or azido-functionalized chiral building blocks into precursor oligomers by a trimer segment coupling strategy. The resulting hexamers were readily elaborated to provide target compounds displaying amino groups, carboxy groups, hydroxy

  我们报道了六聚体长度的一系列双功能化β-类肽低聚物的合成。这是通过三聚体链段偶联策略将受保护的氨基或叠氮基官能化的手性结构单元合成并掺入前体低聚物来实现的。容易加工得到的六聚体，以提供具有氨基，羧基，羟基或三唑并吡啶的目标化合物，这些化合物应能与金属离子结合。通过圆二色光谱（CD）和1 H- 13分析新型六聚体C异核单量子相干核磁共振（HSQC NMR）光谱显示乙腈中鲁棒的螺旋折叠倾向。CD分析显示，当添加不同比例的质子溶剂（包括水性缓冲液）时，结构体中螺旋剂的含量取决于溶剂的程度。与先前分析的β-类肽低聚物相比，溶解度的大幅提高使这些研究成为可能。这也允许研究pH分别对氨基和羧基官能化的低聚物的折叠倾向的影响。有趣的是，我们可以显示出顺序添加酸和碱的可逆效果，从而导致螺旋含量变化的折叠乐曲的组合之间切换。