tert-butyl (2S,6R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-6-pentylpiperidine-1-carboxylate | 637339-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,6R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-6-pentylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 637339-04-9
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₄Si
• 分子量: 441.727
• InChiKey: WYCAKLPDHBSIJA-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,6R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-6-pentylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4aS,8R)-3-methyl-8-pentyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体专一性全合成（ - ） - 8-外延-hyperaspine

  摘要：

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.149
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-6-pentyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 10% palladium on active carbon 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,6R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxo-6-pentylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体专一性全合成（ - ） - 8-外延-hyperaspine

  摘要：

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.149

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (−)-8-epi-hyperaspine
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.149

  日期：2003.11

  Condensation of protected δ-hydroxy-β-amino ester 7 with a β-keto ester provides vinylogous urethane 8, which is cyclized under the action of t-BuOK followed by decarboxylation to afford enone 12. Hydrogenation of 12 or its N,O-diprotected derivative 13 gives 2,6-cis-disubstituted piperdines. Using these intermediates, (−)-8-epi-hyperaspine is synthesized.

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。