2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 90214-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 90214-60-1
• 化学式: C₃₆H₃₉BrO₆
• 分子量: 647.606
• InChiKey: QYERBHARSBBNSJ-FGZSBDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 2-溴乙醇 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 3,5-di(methoxycarbonyl)-N-(cyanomethyl)pyridinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以35.484%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶鎓盐/硫脲通过O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的活化催化O-糖基化。

  摘要：

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.236

文献信息

• N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalyzed stereoselective O-glycosidation: Activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Atul Dubey、Rekha Sangwan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.006

  日期：2019.5

  A new practical utility for beta-stereoselective glycosylation via activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalysis has been demonstrated. This method represents the first instance where amino acid derived N-benzoylglycine is used as a catalyst for O-glycosylation under mild reaction conditions at ambient temperature. NMR spectroscopy studies suggest that thiourea cocatalyst exhibit a cooperative behaviour that has a strong effect on the reaction rate, yield, and the beta-selectivity.
• 2-Bromoethyl glycosides: synthesis and characterisation
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Gunnar Grönberg、Thomas Lave、Göran Magnusson、Ghazi Noori

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88120-8

  日期：1983.6