(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 146815-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 146815-46-5
• 化学式: C₂₆H₃₂FNO₁₂S
• 分子量: 601.604
• InChiKey: XNSFCPPYRPHOSS-GGACTBAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50(H⁺) 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->8)-(5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate fluoride
  参考文献：
  名称：

  GD3，一种神经节苷脂的全合成

  摘要：

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.337
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac and Total Synthesis of Ganglioside GD₃

  摘要：

  Glycosylation of an 8-unprotected sialyl fluoride 16 with 2 beta-chloro-3 beta-phenylthio-Neu5Ac 2 gave the desired alpha-disialate 23. Subsequent glycosylation of a thiolactoside 19 with the disialyl fluoride 23 gave the tetrasaccharide 28. Synthesis of GD(3) 1 was realized by condensation of the tetrasaccharide 28 with azidosphingosine 31, following our previously reported GM(3) synthesis procedure.

  DOI：

  10.1080/07328309608005696