3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one | 56407-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(Trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-one
• CAS: 56407-80-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: GUCFMYGMPYNIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one 在 zinc(II) iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolyse eclair d'esters硅酸硅土：新雪茄和雪松。重排二酰胺三甲基甲硅烷基热丙烷环丙烷二羧基酯-1,1

  摘要：

  丙二酸和二甲基丙二酸的三甲基甲硅烷基酯的快速热解经由其三甲基甲硅烷基乙缩醛分别导致烯酮和二甲基烯酮。三甲基甲硅烷基环丙烷-1，1-二羧酸酯的热解或快速热解导致二亚甲基烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛发生有趣的重排，涉及从氧到碳的1,3-三甲基甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91620-6

文献信息

• α-Methylene-β-amino Ketone Derivatives from β-Ketoallylsilanes
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1021/jo052330d

  日期：2006.3.1

  β-Ketoallylsilanes are synthesized by the Horner−Emmons reaction starting from novel silylated ketophosphonates and various aldehydes. The reactions of β-ketoallylsilanes with NsONHCO2Et and CaO produce α-methylene-N-(ethoxycarbonyl)-β-amino ketones through the ring opening of the intermediate aziridine, which is favored by the presence of the trimethylsilyl group. With chiral β-ketoallylsilanes we

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。
• Synthesis of functionalized allylsilanes via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-stannyl-3-silylpropene with organic halides.
  作者：Kyung-Tae Kang、Soung Sin Kim、Jae Chul Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92165-8

  日期：1991.1

  Allylsilanes bearing the various functionalities were prepared from the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene with acid chlorides and with aryl halides.
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。
• Thermolyse eclair d'esters maloniques silicies: Une nouvelle voie d'acces aux cetenes. Rearrangements thermiques du diester trimethylsilylique de l'acide cyclopropanedicarboxylique-1,1
  作者：R. Bloch、J.M. Denis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91620-6

  日期：1975.4

  Flash thermolysis of trimethylsilyl esters of malonic acid and dimethyl malonic acid leads respectively to ketene and dimethylketene via their trimethylsilyl acetals. Thermolysis or flash thermolysis of trimethylsilylcyclopropane-1, 1-dicarboxylate leads to dimethyleneketene trimethylsilyl acetal which undergoes interesting rearrangements involving 1,3-trimethylsilyl transfer from oxygen to carbon

  丙二酸和二甲基丙二酸的三甲基甲硅烷基酯的快速热解经由其三甲基甲硅烷基乙缩醛分别导致烯酮和二甲基烯酮。三甲基甲硅烷基环丙烷-1，1-二羧酸酯的热解或快速热解导致二亚甲基烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛发生有趣的重排，涉及从氧到碳的1,3-三甲基甲硅烷基转移。