1,4-bis[1-(1-ethoxyethyl)pyrazol-4-yl]butadiyne | 575452-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis[1-(1-ethoxyethyl)pyrazol-4-yl]butadiyne
• 英文别名: 1-(1-Ethoxyethyl)-4-[4-[1-(1-ethoxyethyl)pyrazol-4-yl]buta-1,3-diynyl]pyrazole
• CAS: 575452-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: PYQBPUWNOOSRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙基)-4-碘吡唑 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 air 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,4-bis[1-(1-ethoxyethyl)pyrazol-4-yl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  乙基乙烯基醚 - 吡唑 NH 片段的保护剂。一种制备 N-未取代 4-炔基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 – 通过使用乙基乙烯基醚对吡唑环的氮原子进行中间保护，N-未取代的 4-碘吡唑 (1) 很容易以中等至良好的总收率转化为 4-炔基衍生物 (5)。引言吡唑的炔属衍生物是有吸引力的合成子以及有前途的生物活性化合物。1,2 特别感兴趣的是带有甲酰基的吡唑基乙炔，它可以产生稳定的自由基，例如衍生自 2-咪唑啉的硝基氮氧化物。3,4 我们报道了一些乙炔基-N-烷基吡唑基硝基氮氧化合物的合成，这些化合物具有有趣的光学和磁性。3,4 然而，由于可以使用 NH 片段，N-未取代的吡唑基卤化物对于高维分子铁磁体的设计更有希望，例如在固态下形成 N-H···N 聚集体。从涉及炔基吡唑合成的各种论文可以得出结论，Pd-Cu催化的1-炔烃与吡唑基卤化物的交叉偶联是合成上述化合物的最方便的方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-9698