(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 188308-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 188308-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Si
• 分子量: 304.461
• InChiKey: PHEPGDGVPLOBIG-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 六氟合硅酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S)-2-羟基-4-(3-甲基丁-3-烯-1-炔基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962295y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)5

文献信息

• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——