N-allyl-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1431115-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1431115-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: GRKVFLVTKWCPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到5,7-dimethoxy-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  远程N保护基团指导的分子内钯（II）催化6-内基CH烯基化：机理研究及其在二氢喹啉合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03174
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-allyl-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  远程N保护基团指导的分子内钯（II）催化6-内基CH烯基化：机理研究及其在二氢喹啉合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03174

文献信息

• Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane
  作者：Megumi Mizukami、Koji Wada、Gen Sato、Yusuke Ishii、Norio Kawahara、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.012

  日期：2013.5

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.