N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 146308-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 146308-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: AQHQRGBYUYCWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,7-dimethoxy-1,4-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Marchant, Jeremy; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3439 - 3450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by Hetero-Diels-Alder Reaction of <i>o</i>-Iminothioquinones
  作者：Stefano Menichetti、Margherita Campo、Giuseppe Lamanna

  DOI：10.1055/s-2007-992360

  日期：2007.12

  The regioselective sulfenylation of N-sulfonylanilines with phthalimidesulfenyl chloride afforded the precursors of transient o-iminothioquinones obtained very easily under mild reaction conditions. These species are efficient electron-poor dienes able to react with several electron-rich alkenes to give, with complete control of the regiochemistry, benzo[b][1,4]thiazine cycloadducts.

  N-磺酰苯胺与邻苯二甲酰亚胺基氯化硫的选择性硫化反应，在温和的反应条件下很容易地得到了瞬态邻亚胺基硫代醌的前体。这些物种是有效的缺电子二烯，能够与多种富电子烯烃反应，以完全控制区域化学的方式生成苯并[b][1,4]噻嗪环加成产物。
• Phosphane-Catalyzed Umpolung Addition Reaction of Nucleophiles to Ethyl 2-Methyl-2,3-butadienoate
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100095

  日期：2011.5

  phosphane-catalyzed umpolung addition of various nucleophiles to ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate is described. Oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles smoothly reacted with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding umpolung addition products in good to excellent yields by a similar reaction mechanism. For sulfur nucleophiles, the addition reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate proceeded

  描述了磷烷催化的各种亲核试剂对 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的umpolung 加成。氧、氮和碳亲核试剂与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯顺利反应，通过类似的反应机理以良好至极好的产率得到相应的 umpolung 加成产物。对于硫亲核试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的加成反应通过不同的机制进行。
• Cyclization Cascades via<i>N</i>-Amidyl Radicals toward Highly Functionalized Heterocyclic Scaffolds
  作者：Noelia Fuentes、Wangqing Kong、Luis Fernández-Sánchez、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja5115858

  日期：2015.1.21

  one-pot synthesis of 3,3-disubstituted-2-dihydropyridinones from N-(arylsulfonyl)acrylamides and 1,3-dicarbonyl compounds. In this case, a silver-catalyzed radical cascade process involving the sequential formation of two new C-C bonds and one C-N bond, a formal 1,4-aryl migration, and desulfonylation of the starting material explains the regioselective formation of densely functionalized heterocycles

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、S -、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对
• Broad scope gold(<scp>i</scp>)-catalysed polyenyne cyclisations for the formation of up to four carbon–carbon bonds
  作者：Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/c7ob00235a

  日期：——

  The polycyclisation of polyenynes catalyzed by gold(I) has been extended for the first time to the simultaneous formation of up to four carbon–carbon bonds, leading to steroid-like molecules with high stereoselectivity in a single step with low catalyst loadings. In addition to terminal alkynes, bromoalkynes can also be used as initiators of polyene cyclisations, giving rise to synthetically useful

  金（I）催化的多烯炔的多环化已首次扩展为同时形成多达四个碳-碳键，从而在一步法制备的类固醇类分子中具有高立体选择性，且催化剂负载量低。除末端炔烃外，溴炔烃还可用作多烯环化反应的引发剂，从而产生了合成上有用的环状溴烯烃。