N-(3-hydroxypropyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1431115-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1431115-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: BELAKPPYRYEXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3RS,4RS)-N-(3,4-epoxy-5-hydroxypentyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以96%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Bicyclic Resorcinols <i>via</i> an Intramolecular Friedel−Crafts‐Type 1,4‐Addition: Access to Cannabidiol Analogues
  作者：Laura A. Bryant、Kenneth Shankland、Hannah E. Straker、Callum D. Johnston、Nicholas R. Lees、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/adsc.202100647

  日期：2021.8.13

  report a highly enantioselective, organocatalytic intramolecular cyclization of these systems by a Friedel–Crafts-type 1,4-addition using a Jørgensen-Hayashi-like organocatalyst with a large silyl protecting group, and show that heat improves reaction yield with virtually no detriment to enantioselectivity. A variety of bicyclic resorcinols were obtained with excellent enantioselectivities (up to 94%)

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。